N-tert-butyloxycarbonyl-4,4-dimethyl-6-trifluoromethylsulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 264602-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-4,4-dimethyl-6-trifluoromethylsulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: tert-butyl 4,4-dimethyl-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,3-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 264602-87-1
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₅S
• 分子量: 409.427
• InChiKey: AXWOXYNTOVGABP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-tert-butyloxycarbonyl-4,4-dimethyl-6-trifluoromethylsulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 Zinccyanide 氩 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 反应 4.0h， 以to afford the title compound as a colourless oil (21.75 g, 85%)的产率得到N-tert-butyloxycarbonyl-6-cyano-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline derivatives

  摘要：

  化合物的公式(I)，其中：R1代表从以下选择的取代基：氢原子或卤素原子；羟基、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲磺酰氧基、五氟乙基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、芳基C1-4烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C3-6环烷基C1-4烷氧基、C1-4酰基、C1-4氧羰基、C1-4烷基磺酰基、C1-4烷基磺酰氧基、C1-4烷基磺酰基C1-4烷基、芳基磺酰基、芳基磺酰氧基、芳基磺酰基C1-4烷基、C1-4烷基磺酰胺基、C1-4烷基酰胺基、C1-4烷基磺酰胺基C1-4烷基、C1-4烷基酰胺基C1-4烷基、芳基磺酰胺基、芳基羧酰胺基、芳基磺酰胺基C1-4烷基、芳基羧酰胺基C1-4烷基、芳酰基、芳酰基C1-4烷基或芳基C1-4酰基；R5OCO(CH2)p、R5(CON(R6)(CH2)p、R5R6NCO(CH2)p或R5R6NSO2(CH2)p，其中R5和R6各自独立地表示氢原子或C1-4烷基，或者R5R6是C3-6氮杂环烷或C3-6(2-氧代)氮杂环烷环的一部分，p表示零或1至4的整数；或Ar3-Z基，其中Ar3表示可选择取代的苯环或可选择取代的5-或6-成员芳香杂环环，Z表示键，O，S或Ch2；R2表示氢原子或C1-4烷基；R3和R4各自独立地表示C1-4烷基，q为1或2；A表示公式(a)、(b)、(c)或(d)的基团。

  公开号：

  US06358974B1
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethane sulfonic anhydride 、 4,4-dimethyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到N-tert-butyloxycarbonyl-4,4-dimethyl-6-trifluoromethylsulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline derivatives

  摘要：

  式（I）的化合物，其中：R1代表从中选择的取代基：氢或卤原子；羟基、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲磺酰氧基、五氟乙基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、芳基C1-4烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷氧基C1-4烷基、C3-6环烷基C1-4烷氧基、C1-4烷酰基、C1-4烷氧羰基、C1-4烷基磺基、C1-4烷基磺酰氧基、C1-4烷基磺基C1-4烷基、芳基磺基、芳基磺酰氧基、芳基磺基C1-4烷基、C1-4烷基磺胺基、C1-4烷基酰胺基、C1-4烷基磺胺基C1-4烷基、C1-4烷基酰胺基C1-4烷基、芳基磺胺基、芳基羧酰胺基、芳基磺胺基C1-4烷基、芳基羧酰胺基C1-4烷基、芳酰基、芳酰基C1-4烷基或芳基C1-4烷酰基；R5OCO（CH2）p、R5（CON（R6）（CH2）p、R5R6NCO（CH2）p或R5R6NSO2（CH2）p中的一种，其中R5和R6各自独立地代表氢原子或C1-4烷基或R5R6形成C3-6氮杂环烷或C3-6（2-氧代）氮杂环烷环的一部分，p代表零或1到4之间的整数；或Ar3—Z中的一种，其中Ar3代表可选择的取代苯环或可选择的取代的5-或6-成员芳香杂环环，Z代表键，O，S或Ch2；R2代表氢原子或C1-4烷基；R3和R4各自独立地代表C1-4烷基，q为1或2；A代表式（a）、（b）、（c）或（d）的基团。

  公开号：

  US06358974B1

文献信息

• ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1137638A2

  公开（公告）日：2001-10-04
• US6358974B1
  申请人：——

  公开号：US6358974B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000024717A2

  公开（公告）日：2000-05-04

  Compounds of formula (I) wherein: R1 represents a substituent selected from: a hydrogen or halogen atom; a hydroxy, cyano, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethanesulfonyloxy, pentafluoroethyl, C¿1-4?alkyl, C1-4alkoxy, arylC1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-4alkoxyC1-4alkyl, C3-6cycloalkylC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylsulfonyl, C1-4alkylsulfonyloxy, C1-4alkylsulfonylC1-4alkyl, arylsulfonyl, arylsulfonyloxy, arylsulfonylC1-4alkyl, C1-4alkylsulfonamido, C1-4alkylamido, C1-4alkylsulfonamidoC1-4alkyl, C1-4alkylamidoC1-4alkyl, arylsulfonamido, arylcarboxamido, arylsulfonamidoC1-4alkyl, arylcarboxamidoC1-4alkyl, aroyl, aroylC1-4alkyl, or arylC1-4alkanoyl group; a group R?5¿OCO(CH¿2?)p, R?5CON(R6)(CH¿2)p, R5R6NCO(CH¿2?)p or R?5R6NSO¿2(CH2)p where each of R?5 and R6¿ independently represents a hydrogen atom or a C¿1-4?alkyl group or R?5R6¿ forms part of a C¿3-6?azacycloalkane or C3-6(2-oxo)azacycloalkane ring and p represents zero or an integer from 1 to 4; or a group Ar?3¿-Z, wherein Ar3 represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6- membered aromatic heterocyclic ring and Z represents a bond, O, S, or CH¿2; R?2 represents a hydrogen atom or a C¿1-4?alkyl group; R?3 and R4¿ each independently represent a C¿1-4? alkyl group, q is 1 or 2; A represents a group of the formula (a), (b), (c) or (d).