2,3,11,11a-Tetrahydro-1h-indeno[2,1-f]-indolizin-5(6h)-one | 1301735-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3,11,11a-Tetrahydro-1h-indeno[2,1-f]-indolizin-5(6h)-one
• 英文别名: 1,2,3,3a,4,9-hexahydroindeno[2,1-f]indolizin-10-one
• CAS: 1301735-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: KPLIGESTLHNRDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-3-甲基-1H-茚-2-羰酰氯 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,11,11a-Tetrahydro-1h-indeno[2,1-f]-indolizin-5(6h)-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Nazarov cyclization cascades

  摘要：

  Benzamides with tethered acetal groups undergo reactions in CF3SO3H to give ring-fused isoindolinones by a cyclization cascade. The reaction initially forms an N-acyliminium ion which then gives the isoindolinone by the aza-Nazarov reaction. An unusual variant also cyclizes at the allylic position. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.164

文献信息

• Aza-Nazarov cyclization cascades
  作者：Kiran Kumar Solingapuram Sai、Matthew J. O’Connor、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.164

  日期：2011.4

  Benzamides with tethered acetal groups undergo reactions in CF3SO3H to give ring-fused isoindolinones by a cyclization cascade. The reaction initially forms an N-acyliminium ion which then gives the isoindolinone by the aza-Nazarov reaction. An unusual variant also cyclizes at the allylic position. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.