5′-phenyl-2,3′-bithiophene | 1127611-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5′-phenyl-2,3′-bithiophene
• 英文别名: 2-phenyl-4-(2'-thienyl)thiophene；2-Phenyl-4-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 1127611-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₀S₂
• 分子量: 242.365
• InChiKey: XMBUEPPOZDCFHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium ethyl xanthogenate 、 四正丁基溴化膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到5′-phenyl-2,3′-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过黄药介导的乙烯基C（sp2）-Br键裂解和溴代炔杂环杂环获得取代的噻吩。

  摘要：

  据报道，通过无过渡金属的硫化/环化过程实现溴代炔的化学选择性杂环化的环境可持续策略。使用便宜且安全的EtOCS 2 K作为硫醇替代物，四丁基溴化and和H 2 O作为混合溶剂，该反应可提供中等至良好收率的一系列取代噻吩。此外，能够在温和的反应条件下，通过NH 4 I和EtOCS 2 K的亲电杂环化，以高收率制备出2,3,4,5-四取代的噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01733

文献信息

• Double Couplings of Dibromothiophenes Using Boronic Acids and Boronates
  作者：Scott Handy、Samantha Varello

  DOI：10.1055/s-0028-1083262

  日期：2009.1

  couplings work well for 2,4-dibromothiophene, but are much more sensitive to steric effects in the case of 2,3-dibromothiophene. By using the recently reported potassium borates, though, good yields for both dibromothiophene isomers can be achieved. Suzuki couplings - regioselectivity - heteroaromatics - thiophenes - cross-coupling reactions - palladium catalysis

  已经研究了二溴噻吩的一锅双偶合。标准的Suzuki联轴器对2,4-二溴噻吩效果很好，但对2,3-二溴噻吩的空间效应更敏感。但是，通过使用最近报道的硼酸钾，两种二溴噻吩异构体的收率都很高。 铃木偶联-区域选择性-杂芳族化合物-噻吩-交叉偶联反应-钯催化