1-(4-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)piperidine | 1356470-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)piperidine
• 英文别名: rac-1-(4-phenylbuta-2,3-dienyl)piperidine
• CAS: 1356470-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: OOPKXHPHCAPGRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 BF₄^(1-)*C₃₉H₃₃OP₂Pd⁽¹⁺⁾ 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-(4-phenylbuta-2,3-dien-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过共轭烯炔的 Pd 催化分子间加氢胺化制备手性艾伦烯：通过催化剂设计实现对映选择性合成

  摘要：

  在这项研究中，我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化，以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中，DPEphos 作为 Pd 的配体，几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为氨替代物，在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性，这对对映选择性产生了负面影响。因此，开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体，以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02637

文献信息

• Heavier Alkaline Earth Catalysts for the Intermolecular Hydroamination of Vinylarenes, Dienes, and Alkynes
  作者：Christine Brinkmann、Anthony G. M. Barrett、Michael S. Hill、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ja209135t

  日期：2012.2.1

  nucleophilicity. Hydroamination of conjugated dienes yielded isomeric products via η(3)-allyl intermediates and their relative distributions were explained through stereoelectronic considerations. The ability to carry out the hydroamination of internal alkynes was found to be dramatically dependent upon the identity of the alkyne substituents while reactions employing terminal alkynes resulted in the

  较重的第 2 族络合物 [MN(SiMe(3))(2)}(2)](2)(1, M = Ca; 2, M = Sr) 和 [MCH(SiMe(3)) (2)}(2)(THF)(2)] (3, M = Ca; 4, M = Sr) 被证明是温和条件下乙烯基芳烃和二烯分子间加氢胺化的有效预催化剂。初步研究表明，酰胺预催化剂 1 和 2 虽然在绝对活性方面受到氨基转移行为的影响，但对聚合/低聚副反应具有更高的稳定性。在每种情况下，锶物质 2 和 4 都被发现优于它们的钙同类物。哌啶与对位取代苯乙烯的反应表明催化循环中烯烃插入的速率决定性，而环仲胺的添加容易程度被发现取决于环的大小，并被认为是不同胺亲核性的结果。共轭二烯的加氢胺化通过 η(3)-烯丙基中间体产生异构产物，并通过立体电子考虑解释了它们的相对分布。发现进行内部炔烃的加氢胺化的能力极大地取决于炔烃取代基的身份，而使用末端炔烃的反应导致不溶性和非反应性第