(R)-2-allyl-1-(7-ethyl-7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl)-6-((4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amino)-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one | 2376146-48-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-2-allyl-1-(7-ethyl-7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl)-6-((4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amino)-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one
• 英文别名: ZN-c3；azenosertib；1-[(7R)-7-ethyl-7-hydroxy-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridin-2-yl]-6-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]-2-prop-2-enylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one
• CAS: 2376146-48-2
• 化学式: C₂₉H₃₄N₈O₂
• 分子量: 526.641
• InChiKey: OXTSYWDBUVRXFF-GDLZYMKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  766.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-allyl-1-(7-ethyl-7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl)-6-((4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amino)-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-2-allyl-1-(7-ethyl-7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl)-6-((4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amino)-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one sulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SALTS AND FORMS OF A WEE1 INHIBITOR
  [FR] SELS ET FORMES D'UN INHIBITEUR DE WEE1

  摘要：

  The salt, such as adipate salt Form A, and freebase forms of Compound A are WEE1 inhibitors. Such salts and/or forms and freebase forms, as well as pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, are useful for treating diseases or conditions, including conditions characterized by excessive cellular proliferation, such as breast cancer.

  公开号：

  WO2022011391A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-(2-烯丙基-2-(叔丁氧基羰基)亚肼基)-2-甲硫基-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 (R)-2-allyl-1-(7-ethyl-7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl)-6-((4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amino)-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF MAKING WEE1 INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS INHIBITEURS DE WEE1

  摘要：

  提供一种制备用于治疗由细胞过度增殖引起的疾病，如癌症的公式（1A）的WEE1抑制剂的过程。在某些实施例中，提供了用于制备本文定义的公式（3）、（5）和（6）的中间化合物的过程。

  公开号：

  WO2021252667A1

文献信息

• Discovery of ZN-c3, a Highly Potent and Selective Wee1 Inhibitor Undergoing Evaluation in Clinical Trials for the Treatment of Cancer
  作者：Peter Q. Huang、Brant C. Boren、Sayee G. Hegde、Hui Liu、Aditya K. Unni、Sunny Abraham、Chad D. Hopkins、Sunil Paliwal、Ahmed A. Samatar、Jiali Li、Kevin D. Bunker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01121

  日期：2021.9.9

  inhibition has received great attention in the past decade as a promising therapy for cancer treatment. Therefore, a potent and selective Wee1 inhibitor is highly desirable. Our efforts to make safer and more efficacious Wee1 inhibitors led to the discovery of compound 16, a highly selective Wee1 inhibitor with balanced potency, ADME, and pharmacokinetic properties. The chiral ethyl moiety of compound

  Wee1 抑制作为一种有前途的癌症治疗方法在过去十年中受到了极大的关注。因此，非常需要一种有效且选择性的 Wee1 抑制剂。我们为制造更安全、更有效的 Wee1 抑制剂所做的努力导致了化合物16的发现，这是一种具有平衡效力、ADME 和药代动力学特性的高度选择性 Wee1 抑制剂。化合物16的手性乙基部分提供了 Wee1 效力的意外改善。化合物16，称为 ZN-c3，显示出优异的体内功效，目前正在 2 期临床试验中进行评估。
• Substituted 1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-D]pyrimidin-3-ones
  申请人：Recurium IP Holdings, LLC

  公开号：US11261192B2

  公开（公告）日：2022-03-01

  Compounds of Formula (I) are provided herein. Such compounds, as well as pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, are useful for treating diseases or conditions, including conditions characterized by excessive cellular proliferation, such as breast cancer.

  本文提供了式（I）化合物。此类化合物及其药学上可接受的盐和组合物可用于治疗疾病或病症，包括以细胞过度增殖为特征的病症，如乳腺癌。
• WO2019173082A5
  申请人：——

  公开号：WO2019173082A5

  公开（公告）日：2022-03-07
• SUBSTITUTED 1,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-3-ONES
  申请人：Recurium IP Holdings, LLC

  公开号：EP3762385A1

  公开（公告）日：2021-01-13
• [EN] SUBSTITUTED L,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-3-ONES<br/>[FR] L,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-3-ONES SUBSTITUÉES
  申请人：ZENO ROYALTIES & MILESTONES LLC

  公开号：WO2019173082A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Compounds of Formula (I) are provided herein. Such compounds, as well as pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, are useful for treating diseases or conditions, including conditions characterized by excessive cellular proliferation, such as breast cancer.