3-amino-2,4-difluorobenzoic acid | 1512022-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-2,4-difluorobenzoic acid
• CAS: 1512022-61-5
• 化学式: C₇H₅F₂NO₂
• 分子量: 173.119
• InChiKey: UHKSPMLBRAFUIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2,4-difluorobenzoic acid 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2,4-difluoro-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种2,4-二氟-3-硝基苯甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,4‑二氟‑3‑硝基苯甲酸的制备方法；其技术要点为：2，6‑二氟苯胺经过氨基保护后得到化合物五；化合物五与卤代试剂在溶剂中反应得到化合物四；化合物四在钯催化剂下与一氧化碳进行反应得到化合物三或者化合物三’；化合物三或者化合物三’经过水解脱去氨基上的保护基团，同时将生成的羧酸酯或者酰胺水解得到化合物二；最后，化合物二经过氧化得到化合物一。本发明旨在提供2,4‑二氟‑3‑硝基苯甲酸的制备方法；能实现2,4‑二氟‑3‑硝基苯甲酸的规模工业化生产。

  公开号：

  CN111333513B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-2,4-difluorobenzoate 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-amino-2,4-difluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种2,4-二氟-3-硝基苯甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,4‑二氟‑3‑硝基苯甲酸的制备方法；其技术要点为：2，6‑二氟苯胺经过氨基保护后得到化合物五；化合物五与卤代试剂在溶剂中反应得到化合物四；化合物四在钯催化剂下与一氧化碳进行反应得到化合物三或者化合物三’；化合物三或者化合物三’经过水解脱去氨基上的保护基团，同时将生成的羧酸酯或者酰胺水解得到化合物二；最后，化合物二经过氧化得到化合物一。本发明旨在提供2,4‑二氟‑3‑硝基苯甲酸的制备方法；能实现2,4‑二氟‑3‑硝基苯甲酸的规模工业化生产。

  公开号：

  CN111333513B

文献信息

• Exploration of the Structural Space in 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Antibacterials
  作者：Yuanyuan Qian、Giuseppe Allegretta、Jeshina Janardhanan、Zhihong Peng、Kiran V. Mahasenan、Elena Lastochkin、Melissa Malia N. Gozun、Sara Tejera、Valerie A. Schroeder、William R. Wolter、Rhona Feltzer、Shahriar Mobashery、Mayland Chang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00153

  日期：2020.5.28

  the syntheses of 79 derivatives of the 4(3H)-quinazolinones and their structure-activity relationship (SAR) against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Twenty one analogs were further evaluated in in vitro assays. Subsequent investigation of the pharmacokinetic properties singled out compound 73 ((E)-3-(5-carboxy-2-fluorophenyl)-2-(4-cyanostyryl)quinazolin-4(3H)-one) for further study

  我们在此报告了4（3H）-喹唑啉酮的79种衍生物的合成及其对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的结构活性关系（SAR）。在体外测定中进一步评估了二十一种类似物。随后的药代动力学研究表明，化合物73（（E）-3-（5-羧基-2-氟苯基）-2-（4-氰基苯乙烯基）喹唑啉-4（3H）-一）进一步研究。在临床相关的MRSA感染小鼠模型中，该化合物在体外和体内均与哌拉西林-他唑巴坦（TZP）协同作用。TZP组合缺乏抗MRSA的活性，但与化合物73协同作用以杀菌方式杀死MRSA。喹唑啉酮类药物与青霉素结合蛋白（PBP）2a的变构位点结合的能力使协同作用合理化，导致活性位点的开放，从而使β-内酰胺抗生素现在能够以其作用机理与活性位点结合。该组合可有效治疗MRSA感染，为此许多抗生素（包括TZP）已面临临床淘汰。