N-benzyl-2-bromo-N-tosylacrylamide | 1276027-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-bromo-N-tosylacrylamide
• 英文别名: N-benzyl-2-bromo-N-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enamide
• CAS: 1276027-31-6
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 394.289
• InChiKey: ACPMKQYBWXYXDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido)prop-2-ynyl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到N-benzyl-2-bromo-N-tosylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Halonium Mediated Acetate Shifts of Ynamides To Access α-Halo Acrylamides/Acrylimides

  摘要：

  A metal-free acetate shift of 3-acetoxy ynamides to access alpha-iodo, bromo, and chloro acrylamides/acrylimides under very mild conditions is demonstrated. The Inherent alkyne activation of ynamides is sufficient to ensure the a-halo acrylamides/acrylimides in high yields without the addition of a catalyst. In all cases high Z-stereoselectivity is observed.

  DOI：

  10.1021/ol200269h

文献信息

• Metal-Free Halonium Mediated Acetate Shifts of Ynamides To Access α-Halo Acrylamides/Acrylimides
  作者：Søren Kramer、Stig D. Friis、Zhuo Xin、Yann Odabachian、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol200269h

  日期：2011.4.1

  A metal-free acetate shift of 3-acetoxy ynamides to access alpha-iodo, bromo, and chloro acrylamides/acrylimides under very mild conditions is demonstrated. The Inherent alkyne activation of ynamides is sufficient to ensure the a-halo acrylamides/acrylimides in high yields without the addition of a catalyst. In all cases high Z-stereoselectivity is observed.