N-[1'-deutero-(E)-hex-1'-en-1'-yl]-2-pyrrolidinone | 1301819-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[1'-deutero-(E)-hex-1'-en-1'-yl]-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-[(E)-1-deuteriohex-1-enyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1301819-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 168.243
• InChiKey: IJLUKCACQDDTOF-VIIFJWAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 1-氘代-1-己炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到N-[1'-deutero-(E)-hex-1'-en-1'-yl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Ru催化末端炔烃加氢酰胺化的机理研究

  摘要：

  末端炔烃的钌催化加氢酰胺化已发展成为合成烯酰胺和烯酰亚胺的广泛适用工具。根据所使用的催化剂体系，该反应会导致化学选择性、区域选择性和立体选择性生成单一的非对映异构体。在此，我们展示了钌催化末端炔烃加氢酰胺化的综合机理研究，包括氘标记、原位 IR、原位 NMR 和原位 ESI-MS 实验，并辅以计算研究。结果支持氢化钌和钌-亚乙烯基物种作为关键中间体的参与。它们最好通过一个反应途径来解释，该反应途径包括酰胺的氧化加成，然后将 π 配位的炔插入钌 - 氢化物键，重排为亚乙烯基物种，

  DOI：

  10.1021/ja111389r

文献信息

• Mechanistic Investigation of the Ru-Catalyzed Hydroamidation of Terminal Alkynes
  作者：Matthias Arndt、Kifah S. M. Salih、Andreas Fromm、Lukas J. Goossen、Fabian Menges、Gereon Niedner-Schatteburg

  DOI：10.1021/ja111389r

  日期：2011.5.18

  The ruthenium-catalyzed hydroamidation of terminal alkynes has evolved to become a broadly applicable tool for the synthesis of enamides and enimides. Depending on the catalyst system employed, the reaction leads chemo-, regio-, and stereoselectively to a single diastereoisomer. Herein, we present a comprehensive mechanistic study of the ruthenium-catalyzed hydroamidation of terminal alkynes, which

  末端炔烃的钌催化加氢酰胺化已发展成为合成烯酰胺和烯酰亚胺的广泛适用工具。根据所使用的催化剂体系，该反应会导致化学选择性、区域选择性和立体选择性生成单一的非对映异构体。在此，我们展示了钌催化末端炔烃加氢酰胺化的综合机理研究，包括氘标记、原位 IR、原位 NMR 和原位 ESI-MS 实验，并辅以计算研究。结果支持氢化钌和钌-亚乙烯基物种作为关键中间体的参与。它们最好通过一个反应途径来解释，该反应途径包括酰胺的氧化加成，然后将 π 配位的炔插入钌 - 氢化物键，重排为亚乙烯基物种，