1-[((2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-5-fluorouracil | 1400787-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[((2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-5-fluorouracil
• CAS: 1400787-13-4
• 化学式: C₃₃H₂₆FN₅O₉
• 分子量: 655.596
• InChiKey: ZUBCIUYQVQXGFF-LTGLEFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  173.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[((2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-5-fluorouracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Na2CuP2O7催化叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应制备1,4-二取代-1,2,3-三唑核糖核苷

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了通过各种 N-1 炔丙基嘧啶和 1'-叠氮基 2',3' 之间的 1,3-偶极环加成反应合成 1,4-二取代-1,2,3-三唑并核糖核苷Na2CuP2O7/抗坏血酸钠催化的,5'-三-O-苯甲酰核糖。对所有获得的化合物进行体外抗HCV活性评价。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.807
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2,3,5-三苯甲酰氧基-beta-D-呋喃核糖 、 5-fluoro-1-(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 2Na⁽¹⁺⁾*Cu⁽²⁺⁾*P₂O₇^(4-)=Na₂CuP₂O₇ 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-[((2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Na2CuP2O7催化叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应制备1,4-二取代-1,2,3-三唑核糖核苷

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了通过各种 N-1 炔丙基嘧啶和 1'-叠氮基 2',3' 之间的 1,3-偶极环加成反应合成 1,4-二取代-1,2,3-三唑并核糖核苷Na2CuP2O7/抗坏血酸钠催化的,5'-三-O-苯甲酰核糖。对所有获得的化合物进行体外抗HCV活性评价。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.807

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazolyl Nucleoside Analogs as Potential Anti-Influenza A (H3N2 Subtype) Virus Agents
  作者：Hanane Elayadi、Michael Smietana、Jean J. Vasseur、Jan Balzarini、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1002/ardp.201300260

  日期：2014.2

  corresponding 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles in good yield. All compounds 16–23 were evaluated for their antiviral activity in vitro. Compound 18 showed moderate inhibition against influenza virus A (H3N2).

  用二氯化铜和碘化钾 (CuCl2/KI/K10) 浸渍的蒙脱石 K10 作为催化剂用于叠氮化物和炔丙基核碱基的环加成反应，以良好的收率提供相应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑。对所有化合物 16-23 的体外抗病毒活性进行了评估。化合物 18 对流感病毒 A (H3N2) 表现出中等抑制作用。