3-(4-chlorophenyl)-4-nitro-5-phenyl cyclohexanonethe | 1327159-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-nitro-5-phenyl cyclohexanonethe
• 英文别名: (3R,5R)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitro-5-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 1327159-67-0
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₃
• 分子量: 329.783
• InChiKey: WZWTYNCAUISSRR-OWZOALSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-penta-1,4-dien-3-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-nitro-5-phenyl cyclohexanonethe 、 3-(4-chlorophenyl)-4-nitro-5-phenylcyclohexan-1-one 、 3-(4-chlorophenyl)-4-nitro-5-phenyl cyclohexanonethe
  参考文献：
  名称：

  通过双官能硫脲基催化将硝基甲烷双迈克尔加成到二烯酮上，可以有效地合成旋光的4-硝基-环己酮。

  摘要：

  硫脲改性的金鸡纳生物碱作为双功能催化剂和碱，可以通过两次迈克尔加成反应，用硝基甲烷催化二乙烯基酮的[5 + 1]逐步环化，从而提供了具有良好收率，优异的非对映选择性（> 20：1的旋光性4-硝基-环己酮）。 ）和高对映体比例（高达97：3）。

  DOI：

  10.1039/c0cc05418f

文献信息

• Efficient synthesis of optically active 4-nitro-cyclohexanones via bifunctional thiourea-base catalyzed double-Michael addition of nitromethane to dienones
  作者：Bin Wu、Guo-Gui Liu、Mei-Qiu Li、Yong Zhang、Shao-Yun Zhang、Jun-Ru Qiu、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c0cc05418f

  日期：——

  Thiourea-modified cinchona alkaloids as bifunctional catalysts and a base could catalyze a stepwise [5+1] cyclization of divinyl ketones with nitromethane via double Michael additions, furnishing optically active 4-nitro-cyclohexanones with good yields, excellent diastereoselectivities (>20 : 1) and high enantiomeric ratios (up to 97 : 3).

  硫脲改性的金鸡纳生物碱作为双功能催化剂和碱，可以通过两次迈克尔加成反应，用硝基甲烷催化二乙烯基酮的[5 + 1]逐步环化，从而提供了具有良好收率，优异的非对映选择性（> 20：1的旋光性4-硝基-环己酮）。 ）和高对映体比例（高达97：3）。