1a-acetyl-1a,6b-dihydro-1-phthalimidobenzofuro<2,3-b>azirine | 37802-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1a-acetyl-1a,6b-dihydro-1-phthalimidobenzofuro<2,3-b>azirine
• 英文别名: 1a-acetyl-1-phthalimido-1a,6b-dihydro-1H-benzofuro<2,3-b>azirin；1a-acetyl-1-phthalimidoamino-1a,6b-dihydro-1H-benzofuro<2,3-b>azirine；N-(1a-acetyl-1a,6b-dihydro-benzo[4,5]furo[2,3-b]azirin-1-yl)-phthalimide；2-(1a-acetyl-6bH-[1]benzofuro[2,3-b]azirin-1-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 37802-08-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 320.304
• InChiKey: VCTKSXYIRBJVHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a-acetyl-1a,6b-dihydro-1-phthalimidobenzofuro<2,3-b>azirine 以 苯 为溶剂， 生成 6-acetyl-5H-5,13b-epioxido-benzo[7,8][1,3,4]oxadiazocino[2,3-a]isoindol-9-one
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶离解; 邻苯二甲酰亚胺苯加合物的温和热途径

  摘要：

  在沸腾的苯中，氮丙啶（1）将邻苯二甲酰亚胺（diaimidonitrene ）转移至二甲基亚砜，2-甲基-呋喃，2-甲氧基萘和各种烯烃。

  DOI：

  10.1039/c39720000884
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 、 氨基邻苯二甲胺 生成 1a-acetyl-1a,6b-dihydro-1-phthalimidobenzofuro<2,3-b>azirine
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶离解; 邻苯二甲酰亚胺苯加合物的温和热途径

  摘要：

  在沸腾的苯中，氮丙啶（1）将邻苯二甲酰亚胺（diaimidonitrene ）转移至二甲基亚砜，2-甲基-呋喃，2-甲氧基萘和各种烯烃。

  DOI：

  10.1039/c39720000884

文献信息

• Sodium-iodoxybenzoate mediated highly chemoselective aziridination of olefins
  作者：Ananthan Bakthavachalam、Hui-Chun Chuang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.029

  日期：2014.9

  specific oxidant for PhthNH2 to create a highly chemoselective aziridination reagent. This method efficiently effects aziridination of electron-rich, electron-deficient, allylic alcohol and alkenyl bromide CC bonds in good to excellent yields. Inter and intramolecular chemoselectivity was demonstrated between electron-rich and electron-deficient alkenes by using this efficient and metal free protocol.

  在此，我们首次利用2-碘氧基苯甲酸钠作为PhthNH 2的高度特异性氧化剂来产生高度化学选择性的叠氮试剂。该方法有效地实现了富电子，缺电子的烯丙基醇和烯基溴化物C C键的叠氮化，并具有良好的收率。通过使用这种有效且无金属的方案，证明了富电子和缺电子烯烃之间的分子间和分子内化学选择性。
• Chemical repercussions of orbital interactions through bond and through space. Effect of remote substituents on the addition of nitrenes to bicyclic olefins
  作者：R. Alan Aitken、Ian Gosney、Hugh Farries、Michael H. Palmer、Isobel Simpson、J.I.G. Cadogan、Edward J. Tinley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96535-4

  日期：1985.1

  form aziridines is offered in terms of orbital interactions between the distant groups and the olefinic bond, making the latter remarkably electron deficient as evidenced by UV-photoelectron spectrosoopy. Because of the complexity of the spectra, identification of the Ip associated with the reactive π-centre was made by recourse to ab initio configuration interaction calculations for key members of the

  一系列双环烯烃与腈的反应性受到远程官能团性质的深刻影响。与邻苯二甲it苯丁烯相比，与羧乙氧基亚硝苯的反应明显缺乏反应性，苯二甲亚it苯丁烯具有明显的亲核性质。根据远距离基团与烯键之间的轨道相互作用，提供了不愿形成氮丙啶的解释，这是由紫外光电子能谱法证明的，后者明显缺乏电子。由于光谱的复杂性，通过依赖于该系列关键成员的从头开始构型相互作用计算来确定与反应性π中心相关的Ip 。
• 1-Aryl- und 1-Alkyl-2-phthalimido-diazen-1-oxide, diacylierte Vertreter von trisubstituierten Triazen-1-oxiden: Bildung, Eigenschaften, Stereoisomerisierung und Fragmentierung
  作者：Lienhard Hoesch、Bruno Köppel

  DOI：10.1002/hlca.19810640325

  日期：1981.4.29

  1-Aryl- and 1-Alkyl-2-phathalimido-diazene-1-oxides, Diacylated Examples of Trisubstituted Triazene-1-oxides: Formation, Properties, Stereoisomerization and Fragmentation1)

  1-芳基和1-烷基-2-邻苯二甲酰亚胺基-二氮杂-1-氧化物，三取代三氮杂-1-氧化物的二酰化实例：形成，性质，立体异构化和断裂1）
• Kuznetsov, M. A.; Belov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1611 - 1616
  作者：Kuznetsov, M. A.、Belov, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Jones, David W.; Thornton-Pett, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 809 - 816
  作者：Jones, David W.、Thornton-Pett, Mark

  DOI：——

  日期：——