3-bromo-2-iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 1188514-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 1188514-21-7
• 化学式: C₉H₈BrIO₃
• 分子量: 370.969
• InChiKey: FKDYBCHOBKHXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用高度官能化的锌试剂制备多官能吲唑和杂芳基偶氮化合物

  摘要：

  现成的2-氯甲基芳基锌试剂与功能化的四氟硼酸芳基重氮反应，生成多官能的吲唑。这些2-芳基-2 H-吲唑的选择性金属化提供了新的多环芳族化合物。将二杂芳基锌化学选择性加成到芳基重氮盐中的性能允许有效地制备新的杂环偶氮化合物。

  DOI：

  10.1021/ol901585k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-bromo-2-iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用高度官能化的锌试剂制备多官能吲唑和杂芳基偶氮化合物

  摘要：

  现成的2-氯甲基芳基锌试剂与功能化的四氟硼酸芳基重氮反应，生成多官能的吲唑。这些2-芳基-2 H-吲唑的选择性金属化提供了新的多环芳族化合物。将二杂芳基锌化学选择性加成到芳基重氮盐中的性能允许有效地制备新的杂环偶氮化合物。

  DOI：

  10.1021/ol901585k

文献信息

• Unsaturated Four-Membered Rings: Efficient Strategies for the Construction of Cyclobutenes and Alkylidenecyclobutanes
  作者：Michael Eisold、Andreas N. Baumann、Gabriel M. Kiefl、Sebastian T. Emmerling、Dorian Didier

  DOI：10.1002/chem.201604585

  日期：2017.1.31

  studies of the diastereo‐ and enantioselective formation of strained alkylidenecycloalkanes drove us to more‐thoroughly investigate the formation of four‐membered rings for which only few efficient methods are described. We first developed a strategy to diversify the saturated part of the four‐membered ring and applied it to a highly diastereoselective synthesis of more‐elaborate alkylidenecyclobutanes,

  我们最近对应变亚烷基环烷烃的非对映体和对映体选择性形成的研究驱使我们更加深入地研究四元环的形成，对此仅描述了几种有效方法。我们首先制定了使四元环饱和部分多样化的策略，并将其应用于更精细的亚烷基亚环丁烷的高度非对映选择性合成，从而完成了我们的先期研究。同时，采用简单的有机金属方法构建了环丁烯结构，并进一步功能化以提供各种新的取代模式，从而丰富了基于环丁烯的结构单元库。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Methylenecyclobutanes by Merging Boron‐Homologation and Boron‐Allylation Strategies
  作者：Michael Eisold、Dorian Didier

  DOI：10.1002/anie.201507444

  日期：2015.12.21

  A highly diastereoselective synthesis of methylenecyclobutanes possessing a quaternary stereocenter is reported, in which boron homologation of an easily‐generated cyclobutenylmetal species is performed, followed by an allylation reaction. Combining three steps in a one‐pot process further optimized the method, which afforded the expected adducts in excellent yields and stereoselectivity, starting

  据报道，具有季立体中心的亚甲基环丁烷具有高度非对映选择性，其中易发生的环丁烯基金属物种进行硼同源化，然后进行烯丙基化反应。一锅法中三个步骤的结合进一步优化了该方法，从市售的4-溴丁炔开始，以优异的收率和立体选择性提供了预期的加合物。
• Single-Pot Asymmetric Approach toward Enantioenriched Quaternary Stereocenter-Containing Alkylidenecyclobutanes
  作者：Michael Eisold、Gabriel M. Kiefl、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01432

  日期：2016.6.17

  Enantioenriched alkylidenecyclobutanes possessing a quaternary stereogenic center, usually difficult to access, have been synthesized by combining a double boron-homologation and an allylboration through a highly efficient and diastereoselective one-pot process. Starting from commercially available substrates, this protocol represents a simple way of accessing chiral unsaturated four-membered ring

  通过高效和非对映选择性的一锅法将双硼同位和烯丙基硼化结合起来，合成了通常难以接近的，具有季生立体中心的对映体富集的亚烷基亚环丁烷。从可商购获得的底物开始，该方案代表了一种以优异的立体异构体比率获得手性不饱和四元环系统的简单方法。