7-phenyl-5,7-dihydrodibenz[c,e]oxepin-5-one | 24018-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 7-phenyl-5,7-dihydrodibenz[c,e]oxepin-5-one
• 英文别名: 7-Phenyldibenz[c,e]oxepin-5(7H)-one；7-phenyl-7H-benzo[d][2]benzoxepin-5-one
• CAS: 24018-03-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: NOPWBCYHRUBFNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-5,7-dihydrodibenz[c,e]oxepin-5-one 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以23 %的产率得到9-苯基芴
  参考文献：
  名称：

  Skeletal Editing of Dibenzolactones to Fluorenes via Ni- or Pd-Catalyzed Decarboxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00700
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)phenylmethanol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 7-phenyl-5,7-dihydrodibenz[c,e]oxepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Skeletal Editing of Dibenzolactones to Fluorenes via Ni- or Pd-Catalyzed Decarboxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00700

文献信息

• Selective Monolithiation of Dibromobiaryls Using Microflow Systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yutaka Tomida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol8015572

  日期：2008.9.18

  Selective monolithiation of dibromobiaryls, such as 2,2'-dibromobiphenyl, 4,4'-dibromobiphenyl, 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene, 2,2'-dibromo-1,1'-binaphthyl, and 5,5'-dibromo-2,2'-bithiophene, with 1 equiv of n-butyllithium followed by the reaction with electrophiles was achieved using a microflow system by virtue of fast micromixing and precise temperature control. Sequential introduction of two

  二溴联芳基的选择性单锂化反应，例如2,2'-二溴联苯，4,4'-二溴联苯，2,7-二溴-9,9-二辛基芴，2,2'-二溴-1,1'-联萘和5，使用微流系统，通过快速微混合和精确的温度控制，获得了具有1当量正丁基锂的5'-dibromo-2,2'-联噻吩，然后与亲电试剂反应。使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的微流系统，还可以实现基于此方法的两种不同亲电试剂的顺序引入。
• Synthesis of unsymmetrically substituted biaryls via sequential lithiation of dibromobiaryls using integrated microflow systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yutaka Tomida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.3762/bjoc.5.16

  日期：——

  A microflow system consisting of micromixers and microtube reactors provides an effective method for the introduction of two electrophiles onto dibromobiaryls. Selective monolithiation of dibromobiaryls, such as 2,2′-dibromobiphenyl, 4,4′-dibromobiphenyl, 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene, 2,2′-dibromo-1,1′-binaphthyl, and 2,2′-dibromobibenzyl with 1 equiv of n-butyllithium followed by the reaction with electrophiles was achieved using a microflow system by virtue of fast micromixing and precise temperature control. Sequential introduction of two different electrophiles was achieved using an integrated microflow system composed of four micromixers and four microtube reactors to obtain unsymmetrically substituted biaryl compounds.

  一个微流系统由微混合器和微管反应器组成，为双溴联苯引入两个亲电试剂提供了有效的方法。通过选择性的双溴联苯单烷基化，如2,2′-双溴联苯、4,4′-双溴联苯、2,7-双溴-9,9-二辛基芴、2,2′-双溴-1,1′-联萘和2,2′-双溴联苯基苄，使用1当量的正丁基锂后与亲电试剂反应，利用微流系统实现了通过快速微混合和精确温度控制。使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成微流系统，实现了两种不同亲电试剂的顺序引入，以获得非对称取代联苯化合物。