2-benzylsulfonyl-1,3-benzoxazole | 91749-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-benzylsulfonyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 91749-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: QDASJDPKKJTSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 、 2-benzylsulfonyl-1,3-benzoxazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以27 %的产率得到2-(3-benzylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  光诱导 Cs2CO3 促进杂芳基砜的 C-S 裂解，用于 [1.1.1] 丙烷的苄基杂芳基化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了[1.1.1]丙烷的光诱导双官能化，杂芳基砜作为双官能试剂，允许在双环[1.1.1]戊烷骨架上引入烷基和杂芳基单元。它具有广泛的底物范围，可用于功能化结构复杂的天然产物。机理研究表明Cs 2 CO 3通过光促进杂芳基砜C-S键的均裂。此外，产物中的苯并噻唑基部分可以充当甲酰基前体，这表明由于醛能够进行多种有机转化，因此产物具有强大的可转化性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02171
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylthio)benzo[d]oxazole 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以100%的产率得到2-benzylsulfonyl-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  [Mn（salophen）Cl]负载在改性聚苯乙烯上作为超声辐射下硫化物氧化的选择性非均相催化剂

  摘要：

  据报道，使用超声辐射选择性地合成了砜，该砜被氯化甲基化聚苯乙烯键合的咪唑[Mn（Salophene）-PSI]上负载的Mn（Salophen）催化的NaIO 4氧化硫化物。这种多相催化剂在超声辐射下有效地催化了硫化物选择性氧化为砜，并且在反应混合物中未检测到亚砜。

  DOI：

  10.1007/bf03246056

文献信息

• A General and Practical Route to Functionalized Bicyclo[1.1.1]Pentane‐Heteroaryls Enabled by Photocatalytic Multicomponent Heteroarylation of [1.1.1]Propellane
  作者：Weichen Huang、Sebastian Keess、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.202302223

  日期：2023.6.12

  1‐Aryl‐substituted bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) are an important class of BCP derivatives with widespread application in drug development. Most syntheses of these materials require multiple chemical steps via BCP electrophiles or nucleophiles derived from [1.1.1]propellane. Although one‐step, multicomponent radical cross‐coupling reactions could provide a more sustainable and rapid route to access diverse heteroarylated BCPs, current approaches are limited to tertiary alkyl radicals, leading to a decrease in their practical value. In this study, a conceptually different approach enabled by a radical multicomponent heteroarylation of [1.1.1]propellane to access functionalized heteroarylated BCPs is described. Importantly, this protocol is compatible with primary‐, secondary‐, and tertiary aliphatic radicals, as well as various fluoroalkyl radical sources, thus enabling rapid library generation of sought‐after BCP derivatives for drug development.

  摘要1-芳基取代的双环[1.1.1]戊烷（BCPs）是一类重要的 BCP 衍生物，广泛应用于药物开发。这些材料的合成大多需要通过 BCP 亲电体或来自 [1.1.1]propellane 的亲核体进行多个化学步骤。虽然一步法多组分自由基交叉偶联反应可以为获得多种杂芳基化 BCP 提供更持久、更快速的途径，但目前的方法仅限于叔烷基自由基，导致其实用价值降低。本研究介绍了一种概念不同的方法，即通过 [1.1.1]propellane 的自由基多组分杂芳基化来获得官能化的杂芳基 BCP。重要的是，该方案与一级、二级和三级脂肪族自由基以及各种氟烷基自由基来源兼容，因此可以快速生成所需的 BCP 衍生物库，用于药物开发。
• GIRI, S.;MISHRA, A. K., CURR. SCI., INDIA, 1984, 53, N 6, 301-303
  作者：GIRI, S.、MISHRA, A. K.

  DOI：——

  日期：——