1-Benzyl-3-benzyloxycarbonylmethylen-2-indolinon | 21591-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-benzyloxycarbonylmethylen-2-indolinon
• CAS: 21591-82-2
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: NWRAKKMQXLTRLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-benzyloxycarbonylmethylen-2-indolinon 在 sodium tetrahydroborate 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-benzyl 1'-benzyl-4-(2-hydroxyethyl)-2'-oxo-3-phenylspiro[cyclobutane-1,3'-indoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在H键导向的二烯胺活化下，通过有机催化形式的[2 + 2]环加成反应与环戊二酮融合的3,3'-螺氧基吲哚的不对称合成。

  摘要：

  结合环丁烷部分的螺氧杂吲哚骨架的第一个有机催化不对称合成已成功地基于H键导向的二烯胺的活化而发展。结构复杂的螺环丁基氧吲哚，具有四个连续的立体中心，包括一个螺四元中心，可以以良好的产率（高达83％），出色的β，γ-区域选择性（> 19：1）和立体控制（高达> 19：1）获得dr和97％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol503266q

文献信息

• Facile synthesis of spirooxindole-pyrazolines and spirobenzofuranone-pyrazolines and their fungicidal activity
  作者：Changjiang Yang、Juanjuan Li、Rong Zhou、Xiangyu Chen、Yunpeng Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c5ob00258c

  日期：——

  A new and facile synthetic method is developed for biologically important spirooxindole-pyrazolines and spirobenzofuranone-pyrazolines.

  开发了一种新的简便合成方法，用于生物学上重要的螺环氧吲哚-吡唑啉和螺苯并呋喃酮-吡唑啉。
• Asymmetric Synthesis of Spirocyclic Oxindole-Fused Tetrahydrothiophenes<i>via N,N′-</i>Dioxide-Nickel(II) Catalyzed Domino Reaction of 1,4-Dithiane-2,5-diol with 3-Alkenyloxindoles
  作者：Pengfei Zhou、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiangjin Lian、Yong Xia、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201400964

  日期：2015.3.9

  A highly efficient chiral N,N′‐dioxide–nickel(II) complex system has been developed to catalyze the domino thia‐Michael/aldol reaction of 1,4‐dithiane‐2,5‐diol with 3‐alkenyloxindoles. A series of the desired spirocyclic oxindole‐fused tetrahydrothiophenes was obtained in good yields with excellent ee and dr (up to 97% yield, 98% ee, >19:1 dr). Besides, based on the X‐ray crystal structure of the catalyst

  已经开发出了一种高效的手性N，N'-二氧化镍-镍（II）络合物体系，以催化1,4-二噻吩-2-3,5-二醇与3-烯基氧吲哚的多米诺-迈克尔-羟醛反应。以良好的收率和优异的ee和dr获得了一系列所需的螺环氧杂吲哚稠合的四氢噻吩（高达97％的收率，98％的ee，> 19：1 dr）。此外，根据催化剂的X射线晶体结构以及产物的绝对构型，提出了催化模型来解释立体控制过程。
• Highly Efficient and Stereoselective Construction of Bispirooxindole Derivatives via a Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Qin Xu、De Wang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/open.201402003

  日期：2014.6

  A highly regio‐ and stereoselective synthesis of bispirooxindoles by 1,3‐dipolar cycloaddition of in situ generated azomethine ylides from isatin and proline to different electron‐deficient alkenes has been developed. The synthesis affords the desired bispiro scaffold compounds in excellent yields with high regioselectivity under mild conditions. The stereochemistry was determined by single‐crystal

  通过将靛红和脯氨酸原位生成的偶氮甲碱叶立德与不同的缺电子烯烃进行 1,3-偶极环加成，可以高度区域和立体选择性地合成双螺吲哚。该合成在温和条件下以优异的产率和高区域选择性提供了所需的双螺支架化合物。通过单晶X射线分析确定立体化学。
• Base Catalyzed Abnormal [3 + 2]-Cycloaddition between Isatin <i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imine 1,3-Dipole and 3-Methyleneoxindole for the One-Step Construction of Tetracyclic Bispirooxindoles
  作者：Xiang-Jia Song、Hong-Xia Ren、Min Xiang、Chen-Yi Li、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03050

  日期：2020.3.6

  An abnormal [3 + 2]-cycloaddition and highly effective and convenient one-step preparation of tetracyclic bispirooxindoles containing two all-carbon quaternary spirocenters from isatin N,N'-cyclic azomethine imine 1,3-dipole and 3-methyleneoxindole in the presence of catalytic organic base has been disclosed. A variety of bispirooxindoles bearing a dinitrogen heterocycle with four adjacent cycles have

  在存在条件下，由靛红N，N'-环偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极和3-亚甲基吲哚组成的异常[3 + 2]-环加成反应，高效且方便地一步制备含有两个全碳季螺中心的四环双螺并恶灵已经公开了催化有机碱的制备。在温和条件下，已获得了多种具有双氮杂环并带有四个相邻环的双螺硫辛多酯，它们具有优异的收率（高达95％）和非对映选择性（> 99：1）。