关于
木质素模型化合物中β-O-4键的氧化裂解方法的报道很多,但是关于那些方法如何影响
木质素中其他键的报道相对较少。我们使用四种β-1和β-5模型化合物研究了其中几种氧化方法对β-1和β-5
木质素键的影响。我们观察到C–C键的直接氧化裂解发生在
金属催化的
TEMPO氧化系统和
铁卟啉氧化中,而我们都没有在β-O-4模型中观察到类似的氧化。事实证明,β-5键对所有这些氧化系统都具有较强的抗性,但是当用KMnO 4处理时,β-5模型3中的二氢
呋喃环被打开。在高温下。最有前途的是用
DDQ氧化2,就像在与β-O-4模型的反应中一样,它以高收率(84%)生成苄基酮。该反应显示出对苄基位置的选择性以及与
苯酚的相容性,这是两步,苄基氧化/
木质素裂解的Baeyer-Villiger路线非常需要的特性。