N-hexyldecyl-1,2-dihydroacenaphthylenedicarboxylic acid imide | 1443122-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-hexyldecyl-1,2-dihydroacenaphthylenedicarboxylic acid imide
• 英文别名: N-(2-hexyldecyl)-1,2-dihydroacenaphthylene dicarboxylic acid imide；2-(2-hexyldecyl)-6,7-dihydro-1H-indeno[6,7,1-def]-isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-(2-Hexyldecyl)-6-azatetracyclo[6.5.2.04,15.011,14]pentadeca-1(14),2,4(15),8,10-pentaene-5,7-dione
• CAS: 1443122-09-5
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₂
• 分子量: 447.661
• InChiKey: QBJZDUUZJHIZBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyldecyl-1,2-dihydroacenaphthylenedicarboxylic acid imide 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 14,32-Bis(2-hexyldecyl)-3,7,14,21,25,32-hexazaundecacyclo[28.6.2.29,12.02,26.04,24.06,22.08,20.010,19.011,16.027,37.034,38]tetraconta-1(37),2,4,6(22),7,9,11,16,18,20,23,25,27,29,34(38),35,39-heptadecaene-13,15,31,33-tetrone
  参考文献：
  名称：

  四氮杂苯并二氟蒽二酰亚胺：可溶液处理的n型有机半导体的构建基块

  摘要：

  合成了11环杂环二酰亚胺，发现它们是平面的，并表现出滑动的面对面π堆叠。取代基的变化调节了电子结构和性能。在n沟道有机场效应晶体管中，新的有机半导体具有很高的电子迁移率。当将它们用作聚合物太阳能电池中的受体材料时，获得了1.8％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201210085
• 作为产物：
  描述：

  N⁵,N⁵,N⁶,N⁶-tetramethyl-1,2-dihydroacenaphthylene-5,6-dicarboxamide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-hexyldecyl-1,2-dihydroacenaphthylenedicarboxylic acid imide
  参考文献：
  名称：

  四氮杂苯并二氟蒽二酰亚胺：可溶液处理的n型有机半导体的构建基块

  摘要：

  合成了11环杂环二酰亚胺，发现它们是平面的，并表现出滑动的面对面π堆叠。取代基的变化调节了电子结构和性能。在n沟道有机场效应晶体管中，新的有机半导体具有很高的电子迁移率。当将它们用作聚合物太阳能电池中的受体材料时，获得了1.8％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201210085

文献信息

• [EN] ACENAPHTHYLENE IMIDE-DERIVED SEMICONDUCTORS<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS DÉRIVÉS D'ACÉNAPHTHYLÈNE IMIDE
  申请人：UNIV WASHINGTON CT COMMERCIALI

  公开号：WO2014031750A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Novel acenaphthylene imide-derived semiconductor materials, including small molecule compounds, polymers and oligomers. Also provided are methods for making the novel semiconductor materials and the use of the novel semiconducting materials in electronic or optoelectronic device. In some embodiments, the novel semiconducting materials are used as n-channel component in organic field-effect transistors as well as complementary electronic circuits including inverters. High mobility can be achieved.

  新型蒽醌衍生半导体材料，包括小分子化合物、聚合物和寡聚物。还提供了制备新型半导体材料的方法以及在电子或光电子器件中使用新型半导体材料的方法。在一些实施例中，新型半导体材料被用作有机场效应晶体管中的n型通道组件，以及包括反相器在内的互补电子电路。可以实现高迁移率。
• ACENAPHTHYLENE IMIDE-DERIVED SEMICONDUCTORS
  申请人：University of Washington Through its Center for Commercialization

  公开号：US20150243906A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Novel acenaphthylene imide-derived semiconductor materials, including small molecule compounds, polymers and oligomers. Also provided are methods for making the novel semiconductor materials and the use of the novel semiconducting materials in electronic or optoelectronic device. In some embodiments, the novel semiconducting materials are used as n-channel component in organic field-effect transistors as well as complementary electronic circuits including inverters. High mobility can be achieved.

  提供了一种新的基于乙酰萘亚胺的半导体材料，包括小分子化合物、聚合物和寡聚物。还提供了制备新型半导体材料的方法以及在电子或光电器件中使用新型半导体材料的用途。在某些实施例中，新型半导体材料被用作有机场效应晶体管中的n型组件，以及包括反相器在内的互补电子电路。可以实现高迁移率。
• An In‐Situ Cyanidation Strategy To Access Tetracyanodiacenaphthoanthracene Diimides with High Electron Mobilities Exceeding 10 cm² V⁻¹ s⁻¹
  作者：Zeng Wu、Wentao Liu、Xin Yang、Wenhao Li、Lingli Zhao、Kai Chi、Xuetao Xiao、Yongkun Yan、Weixuan Zeng、Yunqi Liu、Huajie Chen、Yan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202307695

  日期：2023.8.21

  at room temperature. The TCDADIs feature a coplanar backbone, high electron affinity, and high crystallinity, which are a benefit for the electron-transport performance, with impressive electron mobilities of above 10 cm2 V−1 s−1 obtained.

  采用简便的四重Knoevenagel缩合策略，通过在室温下原位安装四个氰基取代基来获得高度π延伸的四氰基二苊并蒽二酰亚胺（TCDADI）。TCDADI 具有共面主链、高电子亲和力和高结晶度，这有利于电子传输性能，获得超过 10 cm 2  V -1  s -1的令人印象深刻的电子迁移率。
• US9508937B2
  申请人：——

  公开号：US9508937B2

  公开（公告）日：2016-11-29