(R)-2-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal | 1072831-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
• 英文别名: 2-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal；(2R)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-methylbutanal
• CAS: 1072831-25-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅S₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: UDGWQXCBFGRGOE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 、 丙醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(R)-2-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  醛在乙烯基砜上的有机催化迈克尔加成反应：醛及其衍生物的对映选择性α-烷基化反应。

  摘要：

  甲硅烷基化的联芳基脯氨醇催化的未修饰醛与乙烯基砜的有机催化不对称迈克尔反应提供了所需的迈克尔产物，且具有出色的对映选择性。所述的乙烯基砜的对映选择性加成与脱硫结合提供了α-烷基化醛及其衍生物的独特，不对称入口。

  DOI：

  10.1021/ol8019296

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones and Vinyl Phosphonates as Challenging Michael Acceptors
  作者：Sarah Sulzer-Mossé、Alexandre Alexakis、Jiri Mareda、Guillaume Bollot、Gerald Bernardinelli、Yaroslav Filinchuk

  DOI：10.1002/chem.200801892

  日期：2009.3.16

  Chiral framework: Chiral amines with pyrrolidine frameworks catalyze the enantioselective conjugate addition of a wide range of aldehydes to various vinyl sulfones and vinyl phosphonates in high yields and with enantioselectivities up to >99 % ee (see scheme). The high versatility of the Michael adducts is exemplified by various functionalizations with conservation of the optical purity.

  手性骨架：具有吡咯烷骨架的手性胺可高产率地催化多种醛的对映选择性共轭加成反应，生成各种乙烯基砜和膦酸乙烯酯，对映选择性高达> 99％ee（参见方案）。迈克尔加合物的高通用性可以通过各种官能化以及光学纯度的保留来举例说明。
• The Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones in Water
  作者：Teck-Peng Loh、Jian Xiao、Yan-Ling Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1258483

  日期：2010.8

  The first organocatalytic enantioselective Michael addition of aldehydes to vinyl sulfones in water was achieved using our rationally designed organocatalyst. The rigid nature of the tricycle with an inherent chiral pocket provides a well-organized chiral environment, which together with the hydrophobic pocket, enabled this elusive reaction to proceed smoothly in water.

  使用我们合理设计的有机催化剂实现了醛与乙烯基砜在水中的第一个有机催化对映选择性迈克尔加成。具有固有手性袋的三轮车的刚性性质提供了一个组织良好的手性环境，与疏水袋一起，使这种难以捉摸的反应在水中顺利进行。
• Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones: Enantioselective α-Alkylations of Aldehydes and Their Derivatives
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol8019296

  日期：2008.11.6

  Organocatalytic asymmetric Michael reaction of unmodified aldehydes to vinyl sulfones catalyzed by silylated biarylprolinol afforded the desired Michael products with exceptional enantioselectivity. The described enantioselective addition to vinyl sulfones, in combination with desulfonation, offers a unique, asymmetric entry to alpha-alkylated aldehydes and their derivatives.

  甲硅烷基化的联芳基脯氨醇催化的未修饰醛与乙烯基砜的有机催化不对称迈克尔反应提供了所需的迈克尔产物，且具有出色的对映选择性。所述的乙烯基砜的对映选择性加成与脱硫结合提供了α-烷基化醛及其衍生物的独特，不对称入口。