N-benzyl-D-ribonamide | 1190205-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-D-ribonamide
• 英文别名: (2R,3R,4R)-N-benzyl-2,3,4,5-tetrahydroxypentanamide
• CAS: 1190205-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: SCORFAJRBZZGBB-GMTAPVOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  631.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-D-ribonamide 在 乙酰溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从d-ribono-1,4-内酯高效合成新的N-烷基-d-ribono-1,5-内酰胺

  摘要：

  d -Ribono -1,4-内酯与乙胺的DMF溶液处理，得到Ñ乙基d -ribonamide 9A，定量收率。乙酰化后，DMF中的SOBr 2或吡啶中的PPh 3 / CBr 4导致酰胺9a溴化，生成环氧化物7。然而，治疗酰胺9A与在二恶烷乙酰溴，然后乙酰化，得到2,3,4-三ø -乙酰基-5-溴-5- deoxyl -N -乙基- d -ribonamide 10A。用甲醇钠将10a甲醇分解，得到N乙基d -ribonolactam 11A在51％的总产率。使用这种方法，Ñ丁基，Ñ -己基，Ñ十二烷基，和Ñ苄基d -ribonolactams 11B - ë是在良好的产率（48-53％）获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.026
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-benzyl-D-ribonamide
  参考文献：
  名称：

  从d-ribono-1,4-内酯合成新的N-取代的3,4,5-三羟基哌啶-2-酮。

  摘要：

  用乙胺在DMF中处理d-核糖-1，4-内酯，以定量收率得到N-乙基-d-核糖酰胺8a。使用该反应步骤，N-丁基，N-己基，N-十二烷基，N-苄基，N-（3-甲基-吡啶基）-，N-（2-羟基-乙基）-和N-（2-氰基）以定量产率获得了-乙基）-d-核糖酰胺8b-h。在二恶烷中用乙酰溴将酰胺8a-e溴化，然后乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-乙基，N-丁基，N-己基，N-十二烷基和N-苄基-d-核糖酰胺9a-e，产率为40-54％。得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-（3-甲基-吡啶基）-，N-（2-羟基-乙基）-和N-（2-氰基-乙基）-9f-h，在酰胺化反应之前必须进行溴化。在DMF中用NaH处理溴酰胺9a-h，然后进行甲醇分解，以定量收率得到N-烷基-d-核糖基-1,5-内酰胺12a-h。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.005

文献信息

• Heterocyclic compounds for inhibiting virus
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0322395A1

  公开（公告）日：1989-06-28

  Various heterocyclic compounds, namely (a) the N-methyl derivative of di(hydroxymethyl)-dihydroxy­pyrrolidine, (b) 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol, (c) 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-ribitol, (d) 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol, (e) 1,4-dideoxy-1,4-imino-(N-methyl)-L-arabinitol, (f) 1,4-dideoxy-1,4-imino-(N-methyl)-D-ribitol, (g) 1,4-dideoxy-1,4-benzylimino-L-ribitol, (h) 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-talitol, (i) the N-methyl derivative of deoxymannojirimycin, (j) 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fuconolactam, (k) 1,5-dideoxy-1,5-imino-(N-methyl)-L-fucitol, (l) 1,5-dideoxy-1,5-imino-(N-ω-methyl caproate)-L-fucitol, and their pharmaceutically acceptable salt derivatives are useful as inhibiting agents of human immunodeficiency virus. Compounds (a), (e), (j), (k) and (l) are new.

  各种杂环化合物，即 (a) 二（羟甲基）-二羟基吡咯烷的 N-甲基衍生物、 (b) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇、 (c) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇、 (d) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇、 (e) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-(N-甲基)-L-阿拉伯糖醇、 (f) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-(N-甲基)-D-核糖醇、 (g) 1,4-二脱氧-1,4-苄基亚氨基-L-核糖醇、 (h) 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-谷糖醇、 (i) 脱氧曼尻霉素的 N-甲基衍生物、 (j) 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-岩藻内酰胺、 (k) 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-(N-甲基)-L-岩藻糖醇、 (l) 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-(N-ω-甲基己酸酯)-L-岩藻糖醇、 及其药学上可接受的盐衍生物可用作人类免疫缺陷病毒的抑制剂。化合物(a)、(e)、(j)、(k)和(l)是新化合物。