1,3-[ethylene-bis(aminocarbonylmethoxy)]-p-tert-butylcalix[4]arene | 136158-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,3-[ethylene-bis(aminocarbonylmethoxy)]-p-tert-butylcalix[4]arene
• 英文别名: 3,9,15,33-Tetratert-butyl-37,38-dihydroxy-19,28-dioxa-22,25-diazahexacyclo[15.12.7.17,11.131,35.05,29.013,18]octatriaconta-1,3,5(29),7,9,11(38),13(18),14,16,31,33,35(37)-dodecaene-21,26-dione
• CAS: 136158-02-6
• 化学式: C₅₀H₆₄N₂O₆
• 分子量: 789.068
• InChiKey: XHVWLANZMAXRJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-[ethylene-bis(aminocarbonylmethoxy)]-p-tert-butylcalix[4]arene 在 乌洛托品 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化、乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、酪氨酸酶和碳酸酐酶抑制作用的杯[4]氮杂冠取代磺酰胺的合成。

  摘要：

  通过杯[4]氮杂冠醛与不同取代的伯磺酰胺和仲磺酰胺的反应合成了一系列新型的杯[4]氮杂冠取代的磺酰胺席夫碱。所获得的新化合物作为六种人 (h) 碳酸酐酶亚型 (CA、EC 4.2.1.1) 的抑制剂进行了研究。通过各种生物分析方法测定了它们的抗氧化特性。还研究了杯[4]氮杂冠取代的磺酰胺希夫碱作为乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和酪氨酸酶的抑制剂，这些酶与阿尔茨海默病、帕金森病和色素沉着障碍等多种疾病有关。新的磺胺类药物对 hCA、AChE、BChE 和酪氨酸酶具有低至中度的抑制作用。然而，其中一些具有相关的抗氧化活性，与研究中使用的标准抗氧化剂相当。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1765166
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-di(ethoxycarbonylmethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1,3-[ethylene-bis(aminocarbonylmethoxy)]-p-tert-butylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Ostaszewski, Ryszard; Stevens, Tieme W.; Verboom, Willem, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 6, p. 294 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and extraction abilities of mono-formylated calix[4]-1,3-aza-crown and its hydrazone derivatives
  作者：Fafu Yang、Ziyu Jiao、Zhisheng Huang、Jianwei Xie、Hongyu Guo

  DOI：10.1007/s10847-012-0108-x

  日期：2012.12

  The extraction experiments showed that all new compounds were good receptors for metal cations, especially, for soft metal cations. The extraction results suggested that the hydrazone groups produced favorable influences for binding soft cations. The two calix[4]arene units in compounds 8a–c could bind metal cations concurrently.

  通过杯[4]-1,3-氮杂-冠在六亚甲基四胺/三氟乙酸体系中的甲酰化反应，合成了第一个甲酰化的杯[4]-氮杂-冠衍生物6，产率为61%。将化合物 6 与水杨酰肼、2,4-二硝基苯肼、烟酰肼或苯基氨基硫脲反应得到四种新型杯[4]冠腙衍生物 7a-d，产率为 70-90%。通过将化合物 6 与一系列双功能试剂缩合，以高收率制备了新型单桥连双杯[4]-氮杂-冠腙衍生物 8a-c。萃取实验表明，所有新化合物都是金属阳离子的良好受体，尤其是软金属阳离子。提取结果表明腙基团对软阳离子的结合产生了有利的影响。
• Effect of conformation, flexibility and intramolecular interaction on ion selectivity of calix[4]arene-based anion sensors: experimental and computational studies
  作者：Debdeep Maity、Madhuri Bhatt、Mittal L. Desai、E. Suresh、Mrinal Kanti Si、Vinod P. Boricha、Bishwajit Ganguly、Parimal Paul

  DOI：10.1080/10610278.2017.1301450

  日期：2017.8.3

  orm. Apparently, conformation of the calix moiety, flexibility of the binding sites and intramolecular H-bonding played critical role towards determination of selectivity. Computational study was performed to investigate the interaction site(s) and also to corroborate some of the experimental results. Anion binding study of functionalised calix[4]arenes revealed that conformation, flexibility and intramolecular

  摘要 为了研究该系列离子载体的阴离子传感特性，设计了许多具有构象变化、结合位点刚性和上缘空间拥挤的酰胺部分的杯[4]芳烃基分子。合成并表征了这些化合物，通过单晶X射线研究确定了其中两种化合物的分子结构。借助 1H NMR 和 UV-vis 光谱研究这些离子载体的阴离子结合特性，表明四个离子载体中的三个 (1-3) 与 F- 强烈相互作用，此外，离子载体 2 与 CN- 和离子载体相互作用3 与 CH3COO− 相互作用，离子载体 4 不与任何阴离子相互作用。进行核磁共振滴定以确定与强相互作用阴离子的结合常数。晶体结构分析表明，4 中的强分子内相互作用阻止了阴离子与酰胺部分的 N-H 质子相互作用。有趣的是，带有 F- 和 CN- 的 2 在乙腈 - 氯仿中表现出急剧的颜色变化。显然，杯状部分的构象、结合位点的灵活性和分子内 H 键对确定选择性起着关键作用。进行计算研究以调查相互作用位点并证
• Synthesis of calix[4]arene(amido)monocrowns and their photoresponsive derivatives
  作者：Har Mohindra Chawla、Suneel Pratap Singh、Shailesh Upreti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.047

  日期：2006.10

  A series of new calix[4]arene(amido)mono-crown compounds have been synthesized through aminolysis of calix[4]arene esters and intramolecular cyclization of the intermediates. The title compounds were converted into their nitro and azo substituted derivatives to provide novel photoresponsive molecular receptors for transition metal ions. Single crystal X-ray analysis of calix[4]arene(ethyleneamido)mono-crown

  通过杯[4]芳烃酯的氨解和中间体的分子内环化反应，合成了一系列新的杯[4]芳烃（酰胺）单冠化合物。将标题化合物转化为其硝基和偶氮取代的衍生物，以提供用于过渡金属离子的新型光敏分子受体。杯[4]芳烃（亚乙基酰胺基）单冠（2a）的单晶X射线分析表明，该化合物呈锥构型存在，带有酰胺环，该环封盖了杯[4]芳烃空腔的下缘，从而得到沿轴a和c堆积以提供固态的超分子聚集体。评估溶液相中合成的大环化合物以识别过渡金属阳离子（Cr 3+，紫外可见光谱法测定了Fe 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Ag +，Cd 2 +，Pb 2 +，Hg +，Hg 2 +，Pd 2+和Pt 2+）该p -叔丁基杯[4]芳烃单- （amidocrown）1C选择性地示出了在38nm的蓝移与汞相互作用+离子。
• Studies on calix(aza)crowns, I. Synthesis, alkylation reactions and comprehensive NMR investigation of capped calix[4]arenes
  作者：István Bitter、Alajos Grün、Gábor Toth、Barbara Balázs、László Tõke

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00627-3

  日期：1997.7

  Calix[4]arenes capped by diamide bridges in 1,3-position on the lower rim were synthesized. Regioselective alkylations of compounds 2 afforded 3, 4 O- and N-alkylated derivatives. Comprehensive NMR investigations were made to reveal the conformation of calix(aza)crowns 2, 3, 4.

  合成了在下部边缘的1,3-位被二酰胺桥键合的杯[ 4 ]芳烃。化合物2的区域选择性烷基化得到3、4个O-和N-烷基化的衍生物。进行了全面的NMR研究，揭示了杯形（氮杂）冠2、3、4的构象。
• Synthesis and Hg²⁺-Selective Ionophoric Properties of<i>p-tert</i>-Butylcalix[4]arene-aza-crown Ethers
  作者：Mi Jung Choi、Mi Yee Kim、Joo Ryun Kim、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.1246/cl.2000.1432

  日期：2000.12

  A series of new p-tert-butylcalix[4]arene aza-crown ethers has been prepared. They showed pronounced selective ionophoric properties in transport experiments toward Hg2+ ions among the heavy metal ions and Cu2+ ions among the transition metal ions surveyed. The calix[4]arene diaza-crown ethers are found to be relatively well optimized for the transport of Hg2+ ions.

  我们制备了一系列新的对叔丁基钙[4]烯氮冠醚。在迁移实验中，它们对重金属离子中的 Hg2+ 离子和过渡金属离子中的 Cu2+ 离子表现出明显的选择性离子亲和性。研究发现，钙[4]炔重氮皇冠醚对 Hg2+ 离子的迁移具有相对较好的优化作用。