4,9,14-Tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,9,14-triazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,6,11-triene | 700868-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,9,14-Tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,9,14-triazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,6,11-triene
• 英文别名: 4,9,14-tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,9,14-triazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,6,11-triene
• CAS: 700868-20-8
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₆S₃
• 分子量: 663.84
• InChiKey: PUKJIKQNZAOFCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6,11-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,6,11-triazaciclopentadeca-3,8,13-triyne 在 hydridochlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4,9,14-Tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,9,14-triazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,6,11-triene
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的15、20和25元氮杂大环化合物的分子内[2 + 2 + 2]环三聚：实验和理论机制研究

  摘要：

  成员的数量有所不同：据报道，由威尔金森氏催化剂催化的一系列新的20和25元氮杂大环化合物的[2 + 2 + 2]分子内环三聚反应（参见方案）。20和25元的氮杂大环化合物显示出不同的反应性。为什么？理论计算可深入了解在20和25元大环化合物上观察到的反应性差异。

  DOI：

  10.1002/chem.200802548

文献信息

• Rhodium(I)-Catalysed Intramolecular [2+2+2] Cyclotrimerisations of 15-, 20- and 25-Membered Azamacrocycles: Experimental and Theoretical Mechanistic Studies
  作者：Anna Dachs、Anna Torrent、Anna Roglans、Teodor Parella、Sílvia Osuna、Miquel Solà

  DOI：10.1002/chem.200802548

  日期：2009.5.18

  Number of members makes a difference: The [2+2+2] intramolecular cyclotrimerisation of a new series of 20‐ and 25‐membered azamacrocycles catalysed by the Wilkinson's catalyst are reported (see scheme). The 20‐ and 25‐membered azamacrocycles show different reactivity. Why? Theoretical calculations give insight into the reactivity differences observed for the 20‐ and 25‐membered macrocycles.

  成员的数量有所不同：据报道，由威尔金森氏催化剂催化的一系列新的20和25元氮杂大环化合物的[2 + 2 + 2]分子内环三聚反应（参见方案）。20和25元的氮杂大环化合物显示出不同的反应性。为什么？理论计算可深入了解在20和25元大环化合物上观察到的反应性差异。
• Rhodium(I)-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reactions of Triacetylenic 15-Membered Aza Macrocycles: A Comparative Structural Study
  作者：Sandra Brun、Anna Torrent、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans、Xavier Fontrodona、Jordi Benet-Buchholz、Teodor Parella

  DOI：10.1021/om200927f

  日期：2012.1.9

  A variety of new nitrogen-containing 15-membered triacetylenic macrocycles with one or two alkyl substituents in a propargylic position have been efficiently synthesized and completely characterized. These macrocyclic systems undergo [2 + 2 + 2] cycloaddition reactions, leading to the corresponding fused tetracycles with a benzene core on treatment with Wilkinson's catalyst, [RhCl(PPh3)(3)]. The effects of alkyl chains have been evaluated on both the efficiency of the reaction and the conformational and structural analysis of the reactants.