(2E,4E)-5-m-Tolyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester | 81061-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-m-Tolyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-(3-methylphenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 81061-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: ZCKAEAUPOPHGNI-DXNUHORPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 silver tetrafluoroborate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2E,4E)-5-m-Tolyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用丙炔酯的银催化芳基醛烯化反应

  摘要：

  丙炔酯已被证明可以作为银催化芳基醛和肉桂醛烯化反应中的烯化剂，以制备具有优异E选择性的 α,β- 和 α,β,γ,δ-不饱和酯。原甲酸三甲酯发挥双重作用，通过从丙炔酸生成亲核联烯酸和从醛生成更具亲电性的氧碳鎓离子来实现反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202401905

文献信息

• Alkylative eliminations. Conjugated dienecarboxylates from (ethoxycarbonylcyclopropyl)carbinyl anions stabilized by sulfur groups
  作者：A Tomaẑič、E. Ghera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82954-3

  日期：1981.1

  (Ethoxycarbonylcyclopropyl)carbinyl anions stabilized by phenylsulfonyl or phenylthio groups undergo one-pot nucleophilic ring fission, alkylation and elimination of the sulfur function to give substituted dienoates or dienedioates.

  通过苯磺酰基或苯硫基基团稳定的（乙氧羰基环丙基）羰基阴离子经历一锅亲核裂变，烷基化和消除硫的作用，得到取代的二烯酸酯或二烯二酸酯。
• TOMAZIC, A.;GHERA, E., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 43, 4349-4352
  作者：TOMAZIC, A.、GHERA, E.

  DOI：——

  日期：——