[(2R,3R)-1-((R)-2-tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-3-phenyl-2-(2-thienyl)pyrrolidine | 1011296-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(2R,3R)-1-((R)-2-tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-3-phenyl-2-(2-thienyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R)-2-phenyl-2-[(2R,3R)-3-phenyl-2-thiophen-2-ylpyrrolidin-1-yl]ethoxy]silane
• CAS: 1011296-36-8
• 化学式: C₂₈H₃₇NOSSi
• 分子量: 463.759
• InChiKey: FSRULLFBEHKVBP-CMTIAEDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-2-phenyl-1-(2-thienyl)but-3-en-1-amine 在 Schwartz's reagent 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到[(2R,3R)-1-((R)-2-tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-3-phenyl-2-(2-thienyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Access to Optically Pure Nitrogen Heterocycles Based on Hydrozirconation of Unsaturated Secondary Amines

  摘要：

  具有四元环、五元环或六元环的光活性N-杂环化合物，可以通过从不饱和仲胺出发、利用一锅法进行的氢锆化/碘化反应序列作为关键步骤来制备。本文介绍的方法可用于制备与从N-烯丙基噁唑啉获得的2-取代吡咯烷相反的非对映异构体。这两种方法使用了相同的试剂（烯丙基溴和醛）以及相同的(R)-2-苯基甘氨醇作为手性诱导剂。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990898