2-[6-methyl-4-oxo-9-(phenylhydrazinylidene)-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl]acetic acid | 82587-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-[6-methyl-4-oxo-9-(phenylhydrazinylidene)-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 82587-89-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₃
• 分子量: 326.355
• InChiKey: LBQDBYOUOYUTAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  523.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 (6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-基)乙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-[6-methyl-4-oxo-9-(phenylhydrazinylidene)-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。18.新型抗过敏的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。1。

  摘要：

  合成了一种新型的抗过敏药9-肼基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮，并评估了其对大鼠自发性被动皮肤的抑制作用。过敏反应（PCA）屏幕。已发现几种消旋的6-甲基衍生物在静脉内比色甘氨酸二钠更有效，有些还具有口服活性。讨论了构效关系。在具有6S和6R绝对构型的对映异构体之间的6-甲基系列中观察到高立体特异性，前者更具活性。化合物17，（+）-6（S）-甲基-9-（苯肼基）-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸[Chinoin-1045; [UCB L140]，ED50值为1.0 mumol / kg po，目前正在临床研究中。

  DOI：

  10.1021/jm00352a008