2,3,6-tri-O-benzyl-D-xylo-aldohexose-5-ulose | 1159645-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzyl-D-xylo-aldohexose-5-ulose
• 英文别名: 2,3,6-tri-O-benzyl-D-xylo-hexos-5-ulose；(2R,3S,4S)-4-hydroxy-5-oxo-2,3,6-tris(phenylmethoxy)hexanal
• CAS: 1159645-93-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: WZUWWTINBDWMMW-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-D-xylo-aldohexose-5-ulose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到2,4,5-tri-O-benzyl-2D-(2,3,4,6/5)-pentahydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物中获得对映体纯的受保护的肌醇的有用途径：醛糖5糖路线。

  摘要：

  研究了D-xylo和L-ribo立体系列的aldohexos-5-ulose衍生物的分子内羟醛缩合。从两个立体系列中仅以合理的产率（30-38％）分离了四种可能的肌糖之一。所获得的结果，加上先前对L-阿拉伯和L-ly​​xo立体系列的发现，使基于开放过渡态模型和吸电子感应效应的反应机理合理化。通过改变反应条件可以互补还原中间肌糖，并从每个肌糖中完全立体选择获得了两种异构体肌醇衍生物。所提出的方法允许我们控制肌醇框架的六个立体中心中的三个的配置，并可以访问九个肌醇中的七个。值得注意的是，对于D-木糖衍生物，两步序列（缩合，然后用NaBH（OAc）3还原）代表了肌醇的仿生合成。此外，基于糖的途径直接导致对映体纯的选择性保护的肌醇，并且不需要任何不对称化程序，而当将肌醇和其他非手性前体用作起始原料时，则不需要任何不对称化程序。作为该方法的应用实例，已经提出了通过将特定的保护基团放置在醛己糖-5-

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.227
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-2,3,6-tri-O-benzyl-5-C-methoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl-(1->4)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2,3,6-tri-O-benzyl-D-xylo-aldohexose-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  Toward the synthesis of fine chemicals from lactose: preparation of d-xylo and l-lyxo-aldohexos-5-ulose derivatives

  摘要：

  The transformation of (5R)-2,6-di-O-benzyl-5-C-methoxy-beta-D-galactopyranosyl-(1 -> 4)-2,3:5,6-di-O-iso-propylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal (8) into partially protected derivatives of D-xylo- and L-lyxo-aldohexos-5-ulose has been reported, applying appropriate epimerisation methods to its 3'-O- and 4'-O-protected alcoholic derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.01.014

文献信息

• Toward the synthesis of fine chemicals from lactose: preparation of d-xylo and l-lyxo-aldohexos-5-ulose derivatives
  作者：Giorgio Catelani、Felicia D’Andrea、Lorenzo Guazzelli、Venerando Pistarà

  DOI：10.1016/j.carres.2009.01.014

  日期：2009.4

  The transformation of (5R)-2,6-di-O-benzyl-5-C-methoxy-beta-D-galactopyranosyl-(1 -> 4)-2,3:5,6-di-O-iso-propylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal (8) into partially protected derivatives of D-xylo- and L-lyxo-aldohexos-5-ulose has been reported, applying appropriate epimerisation methods to its 3'-O- and 4'-O-protected alcoholic derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Useful access to enantiomerically pure protected inositols from carbohydrates: the aldohexos-5-uloses route
  作者：Felicia D’Andrea、Giorgio Catelani、Lorenzo Guazzelli、Venerando Pistarà

  DOI：10.3762/bjoc.12.227

  日期：——

  by changing the reaction conditions, and two isomeric inositol derivatives were obtained with complete stereoselection from each inosose. The presented approach permits us to control the configuration of three out of the six stereocentres of the inositol frame and gives access to seven of the nine inositols. Noteworthy, for the D-xylo derivative, the two-step sequence (condensation followed by reduction

  研究了D-xylo和L-ribo立体系列的aldohexos-5-ulose衍生物的分子内羟醛缩合。从两个立体系列中仅以合理的产率（30-38％）分离了四种可能的肌糖之一。所获得的结果，加上先前对L-阿拉伯和L-ly​​xo立体系列的发现，使基于开放过渡态模型和吸电子感应效应的反应机理合理化。通过改变反应条件可以互补还原中间肌糖，并从每个肌糖中完全立体选择获得了两种异构体肌醇衍生物。所提出的方法允许我们控制肌醇框架的六个立体中心中的三个的配置，并可以访问九个肌醇中的七个。值得注意的是，对于D-木糖衍生物，两步序列（缩合，然后用NaBH（OAc）3还原）代表了肌醇的仿生合成。此外，基于糖的途径直接导致对映体纯的选择性保护的肌醇，并且不需要任何不对称化程序，而当将肌醇和其他非手性前体用作起始原料时，则不需要任何不对称化程序。作为该方法的应用实例，已经提出了通过将特定的保护基团放置在醛己糖-5-