N-methyl-4-(2-nitrophenoxy)but-2-yn-1-amine | 357290-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-(2-nitrophenoxy)but-2-yn-1-amine
• CAS: 357290-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: VNFXYLGRVXELNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-(2-nitrophenoxy)but-2-yn-1-amine 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,3,8-Trimethyl-5-[1-(2-nitro-phenoxy)-meth-(E)-ylidene]-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Heterocycles: Sigmatropic Rearrangements of 1,3-Dimethyl-6-[methyl(4-aryloxybut-2-ynyl)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  通过 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔反应，合成了一些 1,3-二甲基-6-[甲基(4-芳氧基丁-2-炔基)氨基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 4a-i，收率为 69%至 80%、3-二甲基尿嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中反应 12 小时，合成了 4a-i，产率为 69% 至 80%。然后将叔胺 4a-i 在回流的 1,2 二氯苯中加热 17 小时，得到 5-[(E)-芳氧基亚甲基]-1,3,8-三甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 5a-i，收率为 55% 至 75%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16097
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 1-chloro-4-(2-nitrophenoxy)-2-butyne 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-4-(2-nitrophenoxy)but-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Heterocycles: Sigmatropic Rearrangements of 1,3-Dimethyl-6-[methyl(4-aryloxybut-2-ynyl)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  通过 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔反应，合成了一些 1,3-二甲基-6-[甲基(4-芳氧基丁-2-炔基)氨基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 4a-i，收率为 69%至 80%、3-二甲基尿嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中反应 12 小时，合成了 4a-i，产率为 69% 至 80%。然后将叔胺 4a-i 在回流的 1,2 二氯苯中加热 17 小时，得到 5-[(E)-芳氧基亚甲基]-1,3,8-三甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 5a-i，收率为 55% 至 75%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16097

文献信息

• Studies of bioactive heterocycles: amino Claisen rearrangement of 4-N-(4-aryloxybut-2-ynyl),N-methylaminocoumarins
  作者：K.C Majumdar、T Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00656-6

  日期：2001.6

  Thermal amino-Claisen rearrangement of 4-N-(aryloxybut-2-ynyl), N-methyl-aminocoumarins (8a-e) in refluxing o-dichlorobenzene gave 4-aryloxymethylene-1-methyl-1,2,3-trihydropyrido[3,2-c][1]benzopyran-5-ones (9a-e) in 56-72% isolated yields. Substrates (8a-f) were prepared from 4-chlorocoumarin (6a,b) and N-(4-ary-loxybutynyl),N-methylamine (7a-f) in 68-77% yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Bioactive Heterocycles: Sigmatropic Rearrangements of 1,3-Dimethyl-6-[methyl(4-aryloxybut-2-ynyl)amino]pyrimidine-2,4(1<b><i>H</i></b>,3<i>H</i>)-diones
  作者：K. Majumdar、T. Bhattacharyya

  DOI：10.1055/s-2001-16097

  日期：——

  A number of 1,3-dimethyl-6-[methyl(4-aryloxybut-2-ynyl)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 4a-i were synthesised in 69 to 80% yields by the reaction of 6-chloro-1,3-dimethyluracil (6-chloro-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-diones) and 1-aryloxy-4-N-methylaminobut-2-yne in refluxing ethanol for 12 hours. The tertiary amines 4a-i were then heated in refluxing 1,2-dichlorobenzene for 17 hours to give 5-[(E)-aryloxymethylidene]-1,3,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 5a-i in 55 to 75% yields.

  通过 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔反应，合成了一些 1,3-二甲基-6-[甲基(4-芳氧基丁-2-炔基)氨基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 4a-i，收率为 69%至 80%、3-二甲基尿嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中反应 12 小时，合成了 4a-i，产率为 69% 至 80%。然后将叔胺 4a-i 在回流的 1,2 二氯苯中加热 17 小时，得到 5-[(E)-芳氧基亚甲基]-1,3,8-三甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 5a-i，收率为 55% 至 75%。