3-(E)-styryl-(S)-4-phenyl-2-oxazolidinone | 128869-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(E)-styryl-(S)-4-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (E)-(S)-4-phenyl-3-styryloxazolidin-2-one；(4S)-4-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 128869-63-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: WWZJNTUSHZCMFP-LPQFERQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(E)-styryl-(S)-4-phenyl-2-oxazolidinone 在 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S)-3-[(2S)-2-fluoro-2-phenylacetyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性烯酰胺的氟化高度区域和立体选择性合成 α-氟化酰亚胺

  摘要：

  描述了手性烯酰胺的高度π面选择性和区域选择性氟化。该反应涉及使用 N-F 试剂（例如 Selectflu 和N-氟苯磺酰亚胺 [NFSI] ）仅在富电子烯酰胺烯烃上进行对映选择性氟化，同时用水捕获 β-氟亚胺阳离子中间体。所得的N,O -半缩醛可以使用戴斯-马丁高碘烷氧化，从而产生用于合成手性 α-氟酰亚胺和光学富集的 α-氟酮的不对称序列。

  DOI：

  10.1021/ol503591d
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-4-phenyl-3-(2-phenyl-2-(triethylsilyl)vinyl)oxazolidin-2-one 在 silver fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-(E)-styryl-(S)-4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下铑催化内酰胺的高度区域选择性和立体选择性分子间氢化硅烷化

  摘要：

  已经开发了铑催化的内部炔酰胺的高度区域和立体选择性分子间氢化硅烷化。以中性铑配合物[Rh（CO）2 Cl] 2为催化剂，大体积的硅烷为反应物，各种乙酰胺在室温下顺利进行氢化硅烷化反应，具有出色的β-区域选择性和抗立体选择性。合成用途广泛的β-甲硅烷基（Z）-酰胺产品可以进一步转化为多种有用的结构单元。提出了几种可能的机制来合理化这种独特的形式反式-类型选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00695

文献信息

• Synthesis of optically active ene carbamates from chromium carbene complexes: use in palladium(II)-assisted synthesis of relays to (+)-thienamycin
  作者：John Montgomery、Gary M. Wieber、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00173a012

  日期：1990.8

  prepare optically active chromium carbene complexes containing the oxazolidinone moiety led instead to an efficient and general synthesis of optically active ene carbamates. One of these has been subjected to palladium(II)-assisted carboacylation, and complete control of stereochemistry was observed. This compound was converted to a key relay to (+)-thienamycin in good chemical and very high optical yield

  尝试制备含有恶唑烷酮部分的光学活性铬卡宾配合物，反而导致了光学活性烯氨基甲酸酯的有效和通用合成。其中之一已进行钯 (II) 辅助的碳酰化，并观察到立体化学的完全控制。该化合物以良好的化学和非常高的光学产率转化为 (+)-硫霉素的关键中继
• MONTGOMERY, JOHN;WIEBER, GARY M.;HEGEDUS, LOUIS S., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6255-6263
  作者：MONTGOMERY, JOHN、WIEBER, GARY M.、HEGEDUS, LOUIS S.

  DOI：——

  日期：——