[(2S,3R,4S,5S)-3,5-dibenzoyloxy-2-methoxy-6-methylideneoxan-4-yl] benzoate | 40777-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5S)-3,5-dibenzoyloxy-2-methoxy-6-methylideneoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 40777-68-2
• 化学式: C₂₈H₂₄O₈
• 分子量: 488.494
• InChiKey: YUJYCFRXSIEEAK-PVIBPIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5S)-3,5-dibenzoyloxy-2-methoxy-6-methylideneoxan-4-yl] benzoate 在 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(2S,2α,3β,4α,5α)-2,3,4-tri-O-benzoyl-5-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氯化钯介导的6-脱氧己-5-烯吡喃糖苷重排成环己酮

  摘要：

  发现PdCl 2在中性条件下催化介导大范围底物的Ferrier重排。在该反应中，新形成的手性中心的立体选择性受起始糖部分上的羟基保护基控制，并通过考虑椅子样构象得到合理解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02223-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 silver fluoride 作用下， 生成 [(2S,3R,4S,5S)-3,5-dibenzoyloxy-2-methoxy-6-methylideneoxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  氯化钯介导的6-脱氧己-5-烯吡喃糖苷重排成环己酮

  摘要：

  发现PdCl 2在中性条件下催化介导大范围底物的Ferrier重排。在该反应中，新形成的手性中心的立体选择性受起始糖部分上的羟基保护基控制，并通过考虑椅子样构象得到合理解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02223-6

文献信息

• Palladium chloride mediated rearrangement of 6-deoxyhex-5-enopyranosides into cyclohexanones
  作者：Takamasa Iimori、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02223-6

  日期：1996.1

  PdCl2 was found to mediate the Ferrier rearrangement of broad range of substrates catalytically in neutral conditions. In this reaction, the stereoselectivity of newly formed chiral center was controlled by the hydroxyl protective groups on the starting sugar moiety and was rationally explained by the consideration of chair like conformations.

  发现PdCl 2在中性条件下催化介导大范围底物的Ferrier重排。在该反应中，新形成的手性中心的立体选择性受起始糖部分上的羟基保护基控制，并通过考虑椅子样构象得到合理解释。