7-(4-(ethoxycarbonyl)-3-methylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-1-(2-iodoethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1021725-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-(ethoxycarbonyl)-3-methylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-1-(2-iodoethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1021725-64-3
• 化学式: C₂₀H₂₃FIN₃O₅
• 分子量: 531.323
• InChiKey: TWNNOHDTRBFUTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 7-(4-(ethoxycarbonyl)-3-methylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-1-(2-iodoethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(2-iodoethyl)-6-fluoro-7-[1-(3-methyl-4-ethoxycarbonylpiperazino)]-4-quinolone-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过稳态和时间分辨实验以及DFT和HF后计算，对参考光毒性药物洛美沙星的光化学建模。

  摘要：

  1-乙基-6,8-二氟-7（3-甲基哌嗪子酮）3-喹诺酮-2-羧酸（洛美沙星）在水中的辐射，该杀菌剂的使用受到其严重的光毒性（以及小鼠的光致突变性）的限制），导致在8位插入1乙基链的芳基阳离子形成。检查了阳离子的捕获，发现氯化物和溴化物直接添加到第8位，但是对于碘化物和吡咯，1-（2-碘乙基）和1- [2-（2-吡咯基）乙基]衍生物是形成。瞬间光解揭示了洛美沙星的三重态，洛美沙星是一种短寿命物种（λ最大= 370 nm，tau = 40 ns），它产生三重态阳离子（λmax = 480 nm，tau约为120 ns）。最后的中间体通过卤化物和吡咯淬灭。DFT和HF后方法显示三重态是阳离子的最低状态（Delta G（ST）= 13.3 kcal mol（-1）），并且系统间穿越（ISC）与单重态没有作用，因为吸热过程较少发生，即从N-乙基链（9.2 kcal mol（-1））分子内氢抽象，最

  DOI：

  10.1002/chem.200701099
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-1-(2-iodoethyl)-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 、 氯甲酸乙酯 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(4-(ethoxycarbonyl)-3-methylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-1-(2-iodoethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过稳态和时间分辨实验以及DFT和HF后计算，对参考光毒性药物洛美沙星的光化学建模。

  摘要：

  1-乙基-6,8-二氟-7（3-甲基哌嗪子酮）3-喹诺酮-2-羧酸（洛美沙星）在水中的辐射，该杀菌剂的使用受到其严重的光毒性（以及小鼠的光致突变性）的限制），导致在8位插入1乙基链的芳基阳离子形成。检查了阳离子的捕获，发现氯化物和溴化物直接添加到第8位，但是对于碘化物和吡咯，1-（2-碘乙基）和1- [2-（2-吡咯基）乙基]衍生物是形成。瞬间光解揭示了洛美沙星的三重态，洛美沙星是一种短寿命物种（λ最大= 370 nm，tau = 40 ns），它产生三重态阳离子（λmax = 480 nm，tau约为120 ns）。最后的中间体通过卤化物和吡咯淬灭。DFT和HF后方法显示三重态是阳离子的最低状态（Delta G（ST）= 13.3 kcal mol（-1）），并且系统间穿越（ISC）与单重态没有作用，因为吸热过程较少发生，即从N-乙基链（9.2 kcal mol（-1））分子内氢抽象，最

  DOI：

  10.1002/chem.200701099