2,4-bis<(N,N-dimethylamino)methyl>-deuteroporphyrin-IX dimethyl ester | 138782-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis<(N,N-dimethylamino)methyl>-deuteroporphyrin-IX dimethyl ester
• 英文别名: 2,4-bis<(dimethylamino)methyl>deuteroporphyrin IX dimethyl ester；3,8-Bis(dimethylaminomethyl)deuteroporphyrin-dimethylester；2,4-bis[(dimethylamino)methyl]deuteroporphyrin IX dimethyl ester
• CAS: 138782-56-6
• 化学式: C₃₈H₄₈N₆O₄
• 分子量: 652.837
• InChiKey: NGVFYDRAOMVPQO-MCQYKOTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis<(N,N-dimethylamino)methyl>-deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 在 水 作用下， 生成 3,7-bis(2-carboxyethyl)-13,18-bis[(dimethylamino)methyl]-2,8,12,17-tetramethylporphin
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Obermeier, Herbert, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2305 - 2306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) 2,4-bis<(N,N-dimethylamino)methyl>-deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 以100%的产率得到2,4-bis<(N,N-dimethylamino)methyl>-deuteroporphyrin-IX dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水溶性阳离子卟啉和二氢卟酚的合成

  摘要：

  乙烯基氯和乙烯基卟啉与N，N-二甲基亚甲基碘化铵（“ Eschenmoser试剂”）的反应产生了曼尼希加合物，其中乙烯基的末端碳上进行了取代（用CH 2 NMe 2取代），从而生成反式-3-（ N，N-二甲基氨基甲基）丙-1-烯基衍生物。在任何情况下均未观察到内消旋取代。锌（II）氯乙烯或锌（II）乙烯基卟啉的使用以比不含金属的底物明显更快的速率提供了相应的锌（II）反乙烯基加合物。Eschenmoser试剂与氘卟啉-IX二甲基酯（29）（具有两个外围未取代的位置）反应生成双-（N，N-二甲基氨基甲基）产物（30）。在所有情况下，用碘代甲烷处理二甲氨基二氢卟啉和卟啉，均能以优异的产率得到相应的碘化季铵盐，并且这些化合物是高度水溶性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90371-0

文献信息

• Syntheses of cationic porphyrins and chlorins
  作者：Ravindra K. Pandey、Norman W. Smith、Fuu-Yau Shiau、Thomas J. Dougherty、Kevin M. Smith

  DOI：10.1039/c39910001637

  日期：——

  Treatment of vinyl-chlorins 2,4,5 and -porphyrins 8 with N,N-dimethylmethyleneammonium iodide affords the corresponding vinyl-extended Mannich adducts 3,6,7,9; with deuteroporphyrin IX dimethyl ester 10 the product is the bis-Mannich base 11; quaternization of the products is readily accomplished with methyl iodide to afford a general method for synthesis of water-soluble cationic sensitizers for use in photodynamic therapy.

  用 N,N-二甲基亚甲基碘化铵处理乙烯基氯 2,4,5 和卟啉 8，可得到相应的乙烯基扩展曼尼希加合物 3,6,7,9；用氘代卟啉 IX 二甲酯 10 处理，可得到双曼尼希碱 11；用碘甲烷很容易对产物进行季铵化处理，从而获得一种用于光动力疗法的水溶性阳离子敏化剂的通用合成方法。
• Brunner, Henri; Obermeier, Herbert; Szeimies, Rolf-Markus, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 2, p. 173 - 182
  作者：Brunner, Henri、Obermeier, Herbert、Szeimies, Rolf-Markus

  DOI：——

  日期：——
• Risch, Nikolaus; Mackenbrock, Ursula, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 569 - 574
  作者：Risch, Nikolaus、Mackenbrock, Ursula

  DOI：——

  日期：——