[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(tert-butyliminomethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 930588-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(tert-butyliminomethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 930588-04-8
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₇
• 分子量: 395.412
• InChiKey: QVILLLFFNBMLTG-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(tert-butyliminomethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(1-tert-butyldiaziridin-3-yl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Zero-Length Diazirine Photoactive Nucleoside

  摘要：

  The scheme of synthesis which allows to obtain 5-(3H-diazirin-3-yl)-2'-deoxyuridine as the zero-length photoactive nucleoside is described.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022617
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 dipotassium peroxodisulfate 、 molecular sieve 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(tert-butyliminomethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Zero-Length Diazirine Photoactive Nucleoside

  摘要：

  The scheme of synthesis which allows to obtain 5-(3H-diazirin-3-yl)-2'-deoxyuridine as the zero-length photoactive nucleoside is described.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022617

文献信息

• Uracil ring opening in the reaction of 5-formyl-2′-deoxyuridine with primary alkyl amines
  作者：Elżbieta Sochacka、Damian Smuga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.113

  日期：2007.2

  amounts of strongly nucleophilic, non-hindered primary alkyl amines led to fast and quantitative formation of the corresponding Schiff bases. In the presence of excess amines, novel nucleosides with ring opened pyrimidine bases were formed as a result of the Michael addition of a second amine to the pre-formed imines. In the reaction of f5dU with aromatic amines, the formation of Schiff base derivatives

  用化学计算量的强亲核性，不受阻碍的伯烷基胺处理5-甲酰基-2'-脱氧尿苷（f 5 dU）可以快速而定量地形成相应的席夫碱。在过量胺的存在下，由于第二胺的迈克尔加成到预先形成的亚胺上，形成了具有开环嘧啶碱基的新核苷。在f 5 dU与芳族胺的反应中，席夫碱衍生物的形成较慢，即使在用过量胺长时间处理的情况下，尿嘧啶环仍保持完整。