| 208526-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 208526-20-9
• 化学式: C₄₈H₆₀N₄NiO₂
• 分子量: 783.72
• InChiKey: QFMCPKJTYXWGDB-GWTDCWDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.31
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基苯 、 (5-Butyl-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrinato)nickel(II) 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卟啉与有机锂试剂的反应。

  摘要：

  卟啉容易与有机锂试剂反应，优先在介孔位置。整个反应是亲核取代，并且通过有机亲核体与内消旋碳的初始反应进行，产生阴离子物质，该阴离子物质被水解为二甲叉二甲基（5,15-二氢卟啉），形式上构成了两个Cm位置的加成反应。随后用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化，生成内消旋取代的卟啉。该反应是高度通用的，因为它是用各种烷基或芳基锂试剂以很高的定量收率完成的。此外，LiR可用于与各种金属络合物（最好与NiII，但也可以与ZnII，CuII和CoII进行反应），最适用于游离碱卟啉。同样有利的是，该反应可以依次用于引入1、2、3或4个（不同的）内消旋取代基，从而首次使任何所需的内消旋卟啉进入。如果使用内消旋取代的卟啉，则可以使用与LiR的反应来制备phlorins（已知的反应），卟啉二烯（5,15-二氢卟啉，包括具有环外双键的卟啉，例如5（1），5 （2）-二氢卟啉）或二氢卟酚（2

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2721::aid-chem2721>3.0.co;2-z

文献信息

• Facilemeso Functionalization of Porphyrins by Nucleophilic Substitution with Organolithium Reagents
  作者：Werner W. Kalisch、Mathias O. Senge

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1107::aid-anie1107>3.0.co;2-z

  日期：1998.5.4

  ruffle of the porphyrin increases with the number of meso substituents. (Octaethylporphyrin)nickel(II) undergoes nucleophilic substitution reactions upon treatment with alkylating reagents such as butyllithium, hydrolysis with water, and oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone [DDQ; Eq. (a)]. Alkylation can be achieved at all four meso positions, and access is provided to new nonplanar

  卟啉的皱纹随着内消旋取代基的数量增加而增加。（Octaethylporphyrin）nickel（II）经过烷基化试剂（如丁基锂）处理，用水水解并用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化[DDQ]时，会发生亲核取代反应。等式 （一种）]。烷基化可以在所有四个内消旋位置上实现，并且可以使用新的非平面卟啉和不对称取代的系统。