1-acetyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-(methylthio)-1H-azepine | 85312-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-acetyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-(methylthio)-1H-azepine
• 英文别名: 1-(7-methylsulfanyl-2,3,4,5-tetrahydroazepin-1-yl)ethanone
• CAS: 85312-21-6
• 化学式: C₉H₁₅NOS
• 分子量: 185.29
• InChiKey: PUVCYSDFGHOMSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1-acetyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-(methylthio)-1H-azepine 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAHATA, HIROKI;TOMIGUCHI, AKIRA;HAGIWARA, ATSUSHI;YAMAZAKI, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 11, 3959-3964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-aza-2-methylthio-1-cycloheptene 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到1-acetyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-(methylthio)-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  Novel reaction of 2-(methylthio)-1-pyrroline with acyl chlorides in the presence of triethylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a048

文献信息

• Activated lactams. VI. The cycloaddition reaction of cyclic ketene-S,N-acetals with dimethyl acetylenedicarboxylate.
  作者：HIROKI TAKAHATA、AKIRA TOMIGUCHI、ATSUSHI HAGIWARA、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.3959

  日期：——

  Reaction of ketene-S, N-acetals (1a-c) derived from lactams with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) gave the ring-expanded products (3a-c, respectively). On the other hand, similar treatment of N-acetyl ketene-S, N-acetals (5b, c) afforded the [2+2] adducts (6b, c, respectively). Next, the reaction of benzoketene-S, N-acetals (8a-c) with DMAD furnished the ringopened products (13a-c, respectively).

  来自内酰胺的酮烯-S,N-乙缩醛（1a-c）与二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）反应，得到了环扩张产物（3a-c，分别对应）。另一方面，N-乙酰基酮烯-S,N-乙缩醛（5b,c）经过类似处理，形成了[2+2]加合物（6b,c，分别对应）。随后，苯并酮烯-S,N-乙缩醛（8a-c）与DMAD反应，生成了开环产物（13a-c，分别对应）。
• TAKAHATA, HIROKI;YAMAZAKI, TAKAO;AOE, KEIICHI, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4648-4650
  作者：TAKAHATA, HIROKI、YAMAZAKI, TAKAO、AOE, KEIICHI

  DOI：——

  日期：——