4--2-oxo-2,5-dihydro-furan | 22273-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4--2-oxo-2,5-dihydro-furan
• 英文别名: 4-naphthalen-2-ylamino-5H-furan-2-one
• CAS: 22273-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: GHYQSDSQJQLHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4--2-oxo-2,5-dihydro-furan 在 四氯苯醌 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 8,11-dihydro-11-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzo[f]furo[3,4-b]quinolin-10(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  植物中的聚烷氧基苯。5.在海胆胚胎中具有强微管蛋白去稳定活性的氮杂鬼臼毒素合成中的欧芹种子提取物和细胞培养分析

  摘要：

  使用欧芹种子油中的烯丙基聚烷氧基苯合成了一系列带有修饰的环B和E的4-氮杂鬼臼毒素衍生物。在表型海胆胚胎试验中体内评估了靶向分子的抗有丝分裂和微管蛋白去稳定活性。通过体内海胆胚胎测定法鉴定出的最具活性的化合物的特征是肉豆蔻酸衍生的环E（4e，6e和8e）。确定这些分子比鬼臼毒素更有效。通过使用A549和Jurkat人类白血病T细胞系的常规测定法进一步证实和评估了所选分子的细胞毒性作用，包括细胞生长抑制，细胞周期停滞，细胞微管破坏和凋亡诱导。B环的修饰产生6-OMe取代的分子8e，其为最具活性的化合物。最后，在Jurkat细胞中，化合物8e诱导了由顶端caspases-2和-9而不是caspase-8介导的caspase依赖性凋亡，这暗示了caspase-9依赖性内在凋亡途径的参与。

  DOI：

  10.1021/jm200737s
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 2-萘胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4--2-oxo-2,5-dihydro-furan
  参考文献：
  名称：

  植物中的聚烷氧基苯。5.在海胆胚胎中具有强微管蛋白去稳定活性的氮杂鬼臼毒素合成中的欧芹种子提取物和细胞培养分析

  摘要：

  使用欧芹种子油中的烯丙基聚烷氧基苯合成了一系列带有修饰的环B和E的4-氮杂鬼臼毒素衍生物。在表型海胆胚胎试验中体内评估了靶向分子的抗有丝分裂和微管蛋白去稳定活性。通过体内海胆胚胎测定法鉴定出的最具活性的化合物的特征是肉豆蔻酸衍生的环E（4e，6e和8e）。确定这些分子比鬼臼毒素更有效。通过使用A549和Jurkat人类白血病T细胞系的常规测定法进一步证实和评估了所选分子的细胞毒性作用，包括细胞生长抑制，细胞周期停滞，细胞微管破坏和凋亡诱导。B环的修饰产生6-OMe取代的分子8e，其为最具活性的化合物。最后，在Jurkat细胞中，化合物8e诱导了由顶端caspases-2和-9而不是caspase-8介导的caspase依赖性凋亡，这暗示了caspase-9依赖性内在凋亡途径的参与。

  DOI：

  10.1021/jm200737s

文献信息

• Catalytic Benzannulation Reactions of Enynones for Accessing Heterocycle-Incorporating Diarylmethanes
  作者：Guigen Li、Bo Jiang、Jia-Yin Wang、Wen-Juan Hao

  DOI：10.1055/a-1971-6187

  日期：2023.2

  Two catalytic benzannulation/1,4-addition cascades of available enynones with indoles or tetronic acid-derived enamino lactones as C-nucleophiles are reported, producing 53 examples of heterocycle-incorporating diarylmethanes with moderate to excellent yields. The combination of AgOTf and Sc(OTf)3 permits bimetallic synergistic catalysis of the reaction of enynones with indoles to access 35 triarylmethanes in generally good yields with ortho-naphthoquinone methides, generated in situ, as the key intermediates. Exchanging indoles for tetronic acid-derived enamino lactones resulted in 18 diarylmethanes by the Ag-catalyzed benzannulation/1,4-addition cascade. Both reactions are advantageous for their high atom utilization and mild reaction conditions, providing intriguing complementary approaches for the direct syntheses of new heterocycle-containing diarylmethanes.

  摘要报告了可用烯酮与吲哚或四酸衍生烯酰胺内酯作为 C 核亲和剂进行的两种催化苯并氮化/1,4-加成级联反应，以中等到极好的收率生成了 53 例杂环并合二芳基甲烷。AgOTf 和 Sc(OTf)3 的组合允许双金属协同催化烯酮与吲哚的反应，从而以原位生成的邻萘醌甲酰胺为关键中间体，获得 35 个三芳基甲烷，产率普遍较高。通过 Ag 催化的苯并环化/1,4-加成级联反应，将吲哚换成由四酸衍生的烯酰胺内酯，可得到 18 个二芳基甲烷。这两个反应都具有原子利用率高和反应条件温和的优点，为直接合成新的含杂环的二芳基甲烷提供了有趣的互补方法。