diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-phenylethyl)pyridine-3,5-dicarboxylate | 133595-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-phenylethyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-phenethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；2,6-Dimethyl-4-phenaethyl-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester
• CAS: 133595-53-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: BPUKNINQYOYGLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-phenylethyl)pyridine-3,5-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到ethyl 2,5-dimethyl-4-phenethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将乙酸乙酯从芳香环中电化学挤出，将汉茨酯及其衍生物环缩合为吡咯

  摘要：

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc00487e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,6-dimethyl-4-phenethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-phenylethyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spin-Labelled 1,4-Dihydropyridines and Pyridines

  摘要：

  在吡啶环1-4位带有5元和6元氮氧自由基的自旋标记1,4-二氢吡啶被合成。研究了这些二氢吡啶通过活性二氧化锰氧化成吡啶的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26389

文献信息

• Cobalt and Manganese Salts of p -Aminobenzoic Acid Supported on Silica Gel: A Versatile Catalyst for Oxidation by Molecular Oxygen
  作者：Mohammed M. Hashemi、Yusef Ahmadibeni

  DOI：10.1007/s00706-002-0534-3

  日期：2003.2.1

   A 1:1 molar ratio of the cobalt and manganese salts of p -amino benzoic acid supported on silica gel is an effective catalyst for the oxidation of various organic compounds in reasonable yields using molecular oxygen. The catalyst can be reused several times.

  负载在硅胶上 的 对 氨基苯甲酸钴盐和锰盐的摩尔比为1：1，是 使用分子氧以合理的收率氧化各种有机化合物的有效催化剂。催化剂可以重复使用几次。
• Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines with Urea-Hydrogen Peroxide/Maleic Anhydride
  作者：Ahmad R. Momeni、Hamid Aliyan、Heidar Mombeini、Ahmad R. Massah、Hamid J. Naghash

  DOI：10.1515/znb-2006-0314

  日期：2006.3.1

  A simple method for the oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to the corresponding pyridines is reported using urea-hydrogen peroxide/maleic anhydride in acetonitrile.

  报道了一种简单的方法，利用乙腈中的尿素-过氧化氢/马来酸酐，将Hantzsch 1,4-二氢吡啶氧化芳香化为相应的吡啶。

• Electron Transfer-induced Aromatization of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Marieh Ghazaie、Somayeh Kakhki Mehneh

  DOI：10.1515/znb-2009-1012

  日期：2009.10.1

  A wide variety of 3,5-dicarboethoxy-1,4-dihydropyridines and 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines are aromatized to the pyridine derivatives by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at room temperature and under microwave irradiation. An electron transfer-induced mechanism is proposed for this reaction which is influenced by the nature of the solvent, the nature of the substituents located on 3-, 4- and 5-positions of the 1,4-dihydropyridine ring, and the presence of oxygen or argon atmosphere.

  一种广泛的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和3,5-二酯基-1,4-二氢吡啶在室温和微波辐射下，通过2,3-二氯-5,6-二氰-p-苯醌（DDQ）被芳构化为吡啶衍生物。本反应提出了一种受电子转移诱导的机制，该机制受溶剂性质、位于1,4-二氢吡啶环的3、4和5位取代基的性质以及氧气或氩气氛围的影响。
• Biomimetic Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines by S-S Bonds under Mild Conditions
  作者：Hamid Aliyan、Razieh Fazaeli、Ahmad Reza Moemeni、Ahmad Reza Massah、Hamid Javaherian Naghash、Fattaneh Khosravi

  DOI：10.3987/com-07-11030

  日期：——

  For the first time Hantzsch 1,4-dihydropyridines were oxidized to the corresponding pyridines by diphenyl disulfide in ionic liquid.
• 193. The influences of alkyl groups in carbonyl compounds
  作者：E. E. Ayling

  DOI：10.1039/jr9380001014

  日期：——