| 173106-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• CAS: 173106-65-5
• 化学式: C₂₁H₃₉N₂O₄
• 分子量: 383.552
• InChiKey: QVGIQZUCKNSDNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bee-venom phospholipase A₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 、 (S)-2-hydroxy-3-((12-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)thio)dodecyl)oxy)-3-oxopropyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  甘油酸衍生的磷脂酰胆碱类似物的合成：一类新的生物活性磷脂化合物。

  摘要：

  据报道，使用荧光共振能量转移 (FRET) 技术合成了一类新的源自甘油的磷脂酰胆碱类似物，用于磷脂酶和生物膜中磷脂侧链构象的光谱研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.084

文献信息

• Synthesis of phospholipids on a glyceric acid scaffold: design and preparation of phospholipase A2 specific substrates
  作者：Renato Rosseto、Joseph Hajdu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.054

  日期：2014.5

  Synthesis of a new series of phospholipid analogues to serve as activity-based probes of secretory phospholipase A2 enzymes is reported. The synthesis is based upon (1) preparation of long-chain esters and amides of glyceric acid, followed by (2) regioselective derivatization of the diol function of the molecule to achieve phosphorylation at the primary hydroxyl group, and to introduce the incipient

  合成了一系列新的磷脂类似物，用作分泌型磷脂酶 A 2酶的活性探针。该合成基于 (1) 甘油酸的长链酯和酰胺的制备，然后 (2) 分子的二醇官能团的区域选择性衍生化以实现伯羟基的磷酸化，并引入初始的sn -目标化合物的2-酯基团。该序列已被证明允许掺入荧光、顺磁性和氧化还原活性报告基团，从而产生适用于检测和测量酶活性的磷脂类似物，以开发高度特异性、实时的磷脂酶 A 2光谱分析酶，以及跟踪水解产物的代谢归宿。该合成方法具有很大的灵活性，为其他磷脂代谢酶的活性探针的设计和合成开辟了道路。