(Z)-1-phenyl-3-[tris(trimethylsilyl)silyl]allyl alcohol | 1038563-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-3-[tris(trimethylsilyl)silyl]allyl alcohol
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-3-(1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1038563-56-2
• 化学式: C₁₈H₃₆OSi₄
• 分子量: 380.825
• InChiKey: RMRQFNVBPUNLKV-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 氧气 作用下， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(Z)-1-phenyl-3-[tris(trimethylsilyl)silyl]allyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，三（三甲基甲硅烷基）硅烷通过空气引发未活化的炔烃和烯烃的氢化硅烷化反应以及卤代烃的脱卤作用

  摘要：

  在无溶剂条件下，已建立了以三（三甲基甲硅烷基）硅烷（（TMS）3 SiH）为还原剂的未活化炔烃和烯烃的高效空气引发的氢化硅烷化以及卤代烃的脱卤作用。这些观察结果表明，空气具有作为Si-H键活化的有效引发剂的潜力和多功能性。它在效率上可以与有机引发剂和金属催化剂匹敌，并且从经济，环保和实用的角度来看，它是一种出色的引发体系。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.03.019

文献信息

• Radical Silyl‐ and Germylzincation of Propargylic Alcohols
  作者：Karen Vega‐Hernández、Kevin Isaac、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Olivier Jackowski、Alejandro Perez‐Luna

  DOI：10.1002/hlca.202100128

  日期：2021.10

  the regio- and stereoselectivity of these reactions is discussed and compared to its role played in radical hydrosilylation and hydrogermylation reactions. Protocols developed to achieve the β-regioselective silylzincation of propargyl alcohol and the α-regioselective germylzincation of internal propargylic alcohols are particularly important, as they occur with trans stereoselectivity. For both procedures

  通过与 (Me 3 Si) 3 SiH/Et 2 Zn、[(Me 3 Si) 3 Si] 2 Zn/Et 2 Zn 或 Ph 3 GeH/Et 2反应，使末端或内部炔丙醇发生甲硅烷基和锗基锌化检查锌。这些反应通过在碳≡碳三键上添加以硅或锗为中心的自由基进行，然后通过锌原子上的均裂取代被二乙基锌捕获。讨论了羟基单元对这些反应的区域选择性和立体选择性的影响，并与其在自由基氢化硅烷化和氢化锗化反应中的作用进行了比较。开发以实现β协议-炔丙醇的区域选择性silylzincation和α -内部炔丙醇的区域选择性germylzincation是特别重要的，因为它们与发生反式立体选择性。对于这两个过程，C(sp 2)-Zn 键仍可用于随后的原位亲电取代，导致总体上净炔反式双官能化。