3-phenylsulfonyl-3-(2-propenyl)chroman-4-one | 139449-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-phenylsulfonyl-3-(2-propenyl)chroman-4-one
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-3-prop-2-enyl-2H-chromen-4-one
• CAS: 139449-30-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: YTXFCCKIBRHFOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylsulfonyl-3-(2-propenyl)chroman-4-one 在 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-3-(2-丙烯基)-
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸对β-酮砜的光化学还原脱磺酰作用

  摘要：

  激发的β-酮砜与抗坏血酸之间的光诱导电子转移反应为β-酮砜的脱磺酰化提供了一种有效且绿色的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.023
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one 在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-phenylsulfonyl-3-(2-propenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3-alkylchromanones and chromones

  摘要：

  A simple and high yielding route to 3-alkylchromanones and 3-alkylchromones has been achieved from 3-alkyl-3-phenyl-sulphonyl-4-chromanones.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80576-r

文献信息

• Metal-Free Desulfonylation Reaction Through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Deng-Tao Yang、Qing-Yuan Meng、Jian-Ji Zhong、Ming Xiang、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201301105

  日期：2013.11

  organic dye eosin Y bis(tetrabutylammonium salt) as photocatalyst, and diisopropylethylamine as reducing agent. Mechanistic studies demonstrate that oxidative quenching of the excited eosin Y by -arylketosulfones plays a crucial role in the present photoredox catalytic cycle.

  通过使用 3-W 蓝光 LED 灯、1 mol% 有机染料伊红 Y 双（四丁基铵盐）作为光催化剂和二异丙基乙胺作为还原剂，-芳基酮砜的脱磺酰化取得了良好的产率。机理研究表明，-芳基酮砜对激发的曙红 Y 的氧化猝灭在目前的光氧化还原催化循环中起着至关重要的作用。
• 3-Phenylsulfonyl-3-(2-propenyl)chroman-4-one
  作者：D. Sriram、S. Srinivasan、K. C. Santhosh

  DOI：10.1107/s0108270197001261

  日期：1997.6.15

  In the title compound, C18H16O4S, the pyran ring adopts a sofa conformation. The bond angles around the two planar C atoms in the ring deviate from their ideal values.