2-((1S,2R)-2-Methoxymethyl-2-methyl-cyclopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane | 570431-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-((1S,2R)-2-Methoxymethyl-2-methyl-cyclopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(1S,2R)-2-(methoxymethyl)-2-methylcyclopropyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 570431-57-1
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₃
• 分子量: 226.124
• InChiKey: NELNRYMDMNMVGX-CABZTGNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2R)-2-Methoxymethyl-2-methyl-cyclopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((1S,2R)-2-(Methoxymethyl)-2-methylcyclopropyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  环丙烯的催化对映选择性硼氢化反应

  摘要：

  已经通过铑催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称硼氢化反应合成了具有高度非对映选择性和对映选择性的 2,2-二取代环丙基硼酸酯。酯和烷氧基甲基取代基的强导向作用已被证明。发现定向效应对于实现高度的对映体诱导是必要的。选定的环丙基硼衍生物成功地用于 Suzuki 交叉偶联反应，以良好的产率生产相应的旋光芳基和乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1021/ja034210y
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 3-methoxymethyl-3-methylcyclopropene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,2-二[(2R,5R)-2,5-二异丙基磷杂环戊烷基]乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-((1S,2R)-2-Methoxymethyl-2-methyl-cyclopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 、 2-((1R,2S)-2-Methoxymethyl-2-methyl-cyclopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  环丙烯的催化对映选择性硼氢化反应

  摘要：

  已经通过铑催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称硼氢化反应合成了具有高度非对映选择性和对映选择性的 2,2-二取代环丙基硼酸酯。酯和烷氧基甲基取代基的强导向作用已被证明。发现定向效应对于实现高度的对映体诱导是必要的。选定的环丙基硼衍生物成功地用于 Suzuki 交叉偶联反应，以良好的产率生产相应的旋光芳基和乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1021/ja034210y