2-bromo-5-hydroxy-4-methoxybenzeneacetaldehyde | 444575-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-5-hydroxy-4-methoxybenzeneacetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetaldehyde
• CAS: 444575-77-3
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: DQBAIPDGEUWBMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-4-methoxybenzeneacetaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  （±）-6 H-苯并呋喃[3a，3,2，ef] [3]苯并ze庚因：（-）-加兰他敏的非天然类似物的合成

  摘要：

  使用K 3 [Fe（CN）] 6在通过氧化串联环化建立杂环系统的关键步骤中，已经完成了抗阿尔茨海默病药物（-）-加兰他敏的非天然类似物的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01235-2
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-2-methoxy-5-((Z)-2-methoxy-vinyl)-phenol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到2-bromo-5-hydroxy-4-methoxybenzeneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）-6 H-苯并呋喃[3a，3,2，ef] [3]苯并ze庚因：（-）-加兰他敏的非天然类似物的合成

  摘要：

  使用K 3 [Fe（CN）] 6在通过氧化串联环化建立杂环系统的关键步骤中，已经完成了抗阿尔茨海默病药物（-）-加兰他敏的非天然类似物的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01235-2

文献信息

• Hypervalent‐Iodine(III)‐Mediated Tandem Oxidative Dearomatization/Aziridination of Phenolic Amines: Synthesis of Functionalized Unactivated Aziridines
  作者：Ye‐Xing Cao、Patamawadee Silalai、Chun‐Fang Liu、Ke‐Yin Yu、Xu Bao、Xian‐He Zhao、Rungnapha Saeeng、Chun‐An Fan

  DOI：10.1002/chem.202100762

  日期：2021.6.10

  A new hypervalent-iodine(III)-mediated tandem reaction involving oxidative dearomatization and in situ aziridination of phenolic amines is described, providing a mild and effective method for the assembly of structurally interesting and synthetically useful aziridines. Importantly, the densely functionalized aziridines resulting from this unprecedented tandem reaction offer a platform for expeditious

  描述了一种新的高价碘 (III) 介导的串联反应，涉及酚胺的氧化脱芳构化和原位氮丙啶化，为组装结构有趣且合成有用的氮丙啶提供了一种温和而有效的方法。重要的是，这种前所未有的串联反应产生的密集功能化的氮丙啶提供了一个平台，通过氮丙啶的选择性开环引发的转化，可以快速获得结构多样的氮杂杂环。