6-phenylnaphthalen-2-yl dimethylcarbamate | 1268936-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-phenylnaphthalen-2-yl dimethylcarbamate
• CAS: 1268936-27-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: AKYMIPLGCXPGAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylnaphthalen-2-yl dimethylcarbamate 、 联硼酸新戊二醇酯 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5,5-dimethyl-2-(6-phenylnaphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的C ？对芳基和烯基氨基甲酸酯的硼化反应 O激活

  摘要：

  通过Ni催化开发了芳基/烯基氨基甲酸酯的直接硼酸酯化反应。研究了广泛的底物范围，包括芳基，烯基和杂环衍生物。这项研究提供了一种方便的方法，可以从苯酚和酮衍生物中制取芳基/烯基硼酸酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001943

文献信息

• Nickel- or Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Carbamates with Arylsilanes
  作者：Wen-Juan Shi、Hong-Wei Zhao、Yang Wang、Zhi-Chao Cao、Li-Sheng Zhang、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600590

  日期：2016.7.28

  Aryl carbamates were for the first time applied as electrophiles in the cross‐coupling with arylsilanes via nickel or iron catalysis to construct valuable biaryl compounds. This new coupling reaction features a good group tolerance and non‐sensitivity to steric hindrance on both aryl carbamates and arylsilanes.

  氨基甲酸芳基酯首次作为亲电子试剂通过镍或铁催化与芳基硅烷交叉偶联，以构建有价值的联芳基化合物。这种新的偶联反应具有良好的基团耐受性，且对氨基甲酸氨基甲酸酯和芳基硅烷均不具有空间位阻敏感性。