tert-Butyl-dimethyl-((Z)-1-phenyl-buta-1,3-dienyloxy)-silane | 77987-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-((Z)-1-phenyl-buta-1,3-dienyloxy)-silane
• CAS: 77987-32-7
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: JGYFLNMSGRNVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 tert-Butyl-dimethyl-((Z)-1-phenyl-buta-1,3-dienyloxy)-silane 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46 %的产率得到benzyl (E)-methyl(4-oxo-4-phenylbut-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯酮的位点选择性光催化乙烯酰胺化

  摘要：

  尽管人们对具有γ-氨基羰基基序的有机化合物产生了广泛的兴趣，但其合成策略的报道却很有限。在此，我们描述了一种温和有效的方法，以亲电子 N 中心自由基作为关键中间体，对不饱和烯酮进行位点选择性酰胺化。二烯醇化物与N-氨基吡啶鎓盐的光催化插烯反应得到γ-酰胺基羰基化合物。该工艺产率高、可扩展，并且可以使用多种不饱和 α,β-不饱和羰基化合物（包括生物相关化合物）作为起始材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03161

文献信息

• Organocatalytic, Highly Enantioselective Vinylogous Mukaiyama-Michael Reaction of Acyclic Dienol Silyl Ethers
  作者：Vaishali Gupta、Sai Sudhir、Tanmay Mandal、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201207058

  日期：2012.12.7

  acyclic: The first catalytic, enantioselective, vinylogous Michael reaction of linear, acyclic dienol silyl ethers was achieved. The reaction, based upon the principle of iminium ion catalysis, delivered 1,7‐dioxo compounds in one step with good yields, complete regio‐, and excellent enantioselectivity. γ‐Substituted dienol silyl ethers furnished products with two new stereogenic centers with good diastereoselectivity

  现在也是无环的：线性，无环二烯醇甲硅烷基醚的第一个催化，对映选择性，乙烯基迈克尔反应得以实现。根据亚胺离子催化原理，该反应可一步得到1,7-二氧代化合物，具有良好的收率，完全的区域选择性和出色的对映选择性。γ取代的二烯醇甲硅烷基醚为产品提供了两个具有良好非对映选择性的新的立体异构中心。Ms = mesityl，PNBA =对硝基苯甲酸。
• Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of Functionalized 1,4- and 1,6-Dicarbonyl Monosilyl Enol Ethers under Operationally Practical Conditions
  作者：Joshua A. Malone、Joshua P. Van Houten、Moshood O. Ganiu、Binod Nepal、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01687

  日期：2017.10.6

  for the concise synthesis of functionalized 1,4- and 1,6-dicarbonyl-derived monosilyl enol ethers via ionization of α′-hydroxy silyl enol ethers to generate unsymmetrical silyloxyallyl cations that were subsequently captured by TBS silyl enolates. These transformations were efficiently performed in acetonitrile at room temperature by employing pyridinium triflate as a catalyst. Our new reaction conditions

  本文中，我们报告了一种改进的协议，该协议用于通过电离α'-羟基甲硅烷基烯醇醚以生成不对称的甲硅烷基氧基烯丙基阳离子并随后被TBS甲硅烷基捕获的功能化1,4和1,6-二羰基衍生的单甲硅烷基烯醇醚的简明合成方法烯醇。通过使用三氟甲磺酸吡啶鎓作为催化剂，在室温下在乙腈中有效地进行了这些转化。我们新的反应条件在操作上更加实用，并且拓宽了各种1,4-和1,6-二羰基的可及性，其中包括二酮，酮酸酯和酮硫酯官能团。
• The γ-alkylation of enones using silyl dienol ethers: The effect of changing the electrophile and of changing the silyl group
  作者：Ian Fleming、Thomas V. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92530-4

  日期：1981.1