bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-methyl benzoate | 211758-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-methyl benzoate
• 英文别名: [(1S,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl benzoate
• CAS: 211758-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: IVXACWABDOBWNU-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-methyl benzoate 生成 (+/-)-exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-氟丙烯酸衍生物的不对称Diels–Alder反应。第2部分：氟取代基对非对映选择性的显著作用

  摘要：

  手性一氟化物叔碳的有效的结构是由一个高度实现外从8-苯基薄荷醇，和环戊二烯衍生的2-氟代丙烯酸衍生物的和选择性diastereofacial Diels-Alder反应- 。与丙烯酸酯的α位上的其他取代基相比，氟对选择性的取代效果显着。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00196-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(1R,2S,5R,3'S,4'S,6'S)-[5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-cyclohexyloxycarbonyl]-4-chlorobicyclo[2.2.1]heptene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-氟丙烯酸衍生物的不对称Diels–Alder反应。第2部分：氟取代基对非对映选择性的显著作用

  摘要：

  手性一氟化物叔碳的有效的结构是由一个高度实现外从8-苯基薄荷醇，和环戊二烯衍生的2-氟代丙烯酸衍生物的和选择性diastereofacial Diels-Alder反应- 。与丙烯酸酯的α位上的其他取代基相比，氟对选择性的取代效果显着。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00196-7

文献信息

• Novel application of chiral micellar media to the Diels–Alder reaction
  作者：Michael J. Diego-Castro

  DOI：10.1039/a802825g

  日期：——

  A novel chiral surfactant has been used in the first reported aqueous chiral micellar catalysis of a Diels–Alder reaction and enantioselectivities have been observed.

  首次报道了一种新型手性表面活性剂用于水性手性胶束催化 DielsâAlder 反应，并观察到了对映选择性。
• HIGHLY DIASTEREOSELECTIVE DIELS-ALDER REACTIONS OF ACRYLIC ESTERS INCORPORATED INTO A VARIETY OF HEXOPYRANOSIDES
  作者：Takayuki Nagatsuka、Shuhei Yamaguchi、Kiichiro Totani、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1081/car-100108271

  日期：——

  The Diels-Alder reactions of a variety of hexopyranosides carrying an acrylic ester with cyclopentadiene were examined. Some acrylic esters provided the cycloaddition products carrying a norbornene carboxylate with a high level of diastereoselectivity. Plausible mechanisms are presented for the cases of a 4-O-acryloyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosidic and 2-O-acryloyl-α-D-glucopyranosidic substrates. By

  考察了各种带有丙烯酸酯的六吡喃糖苷与环戊二烯的Diels-Alder反应。一些丙烯酸酯提供了带有降冰片烯羧酸盐的非对映选择性高的环加成产物。合理的机制被呈现为的情况下，4- ø -丙烯酰基-6-脱氧-α- d -glucopyranosidic和2- ö -丙烯酰基α- d -glucopyranosidic基材。通过从加合物中还原性除去碳水化合物模板，获得了富含2 S或2 R的5-降冰片烯-2-甲醇。