(1α,2α,3α,6α,7α,8α)-4,5:9,10-bisbenzopentacyclo<6.2.2.2^3,6.0^2,7>tetradeca-4,9,11,13-tetraene | 168566-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1α,2α,3α,6α,7α,8α)-4,5:9,10-bisbenzopentacyclo<6.2.2.2^3,6.0^2,7>tetradeca-4,9,11,13-tetraene
• CAS: 168566-19-6
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: QCRXJDSISLQZIU-LIICALTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,3α,6α,7α,8α)-4,5:9,10-bisbenzopentacyclo<6.2.2.2^3,6.0^2,7>tetradeca-4,9,11,13-tetraene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(1α,2α,3α,6α,7α,8α)-11,12;13,14-diepoxy-4,5:9,10-bisbenzotetracyclo<6.2.2.2^3,6.0^2,7>tetradeca-4,9-diene
  参考文献：
  名称：

  合成，反应和热性质的内切-5,12：内切-6,11- dietheno代-5,5a，6,11,11a，12- hexahydronaphthacene

  摘要：

  标题化合物6是通过九步合成的，首先是从酮甲基乙酮萘萘20和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物21开始，经7,8-二甲叉二烯-蒽蒽10，然后与（E）-双（苯磺酰基）进行狄尔斯-阿尔德反应。乙烯和芳构化。6的光环化通过分子内[2 + 2]环加成反应产生32。6的氢化和环氧化得到相应的双-苯并烃33和双-环氧化物34。溴化6通过环过环反应产生N型exo，内二溴化物35b和U型exo，二溴化物36b。化合物6在210±5℃下进行热分解以形成萘和苯并桶烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00041-6
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2α,3α,6α,7α,8α)-4,5-benzopentacyclo<6.6.2.2^3,6.0^2,7.0^9,14>octadeca-4,9(14),11,15,17-pentaene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(1α,2α,3α,6α,7α,8α)-4,5:9,10-bisbenzopentacyclo<6.2.2.2^3,6.0^2,7>tetradeca-4,9,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  合成，反应和热性质的内切-5,12：内切-6,11- dietheno代-5,5a，6,11,11a，12- hexahydronaphthacene

  摘要：

  标题化合物6是通过九步合成的，首先是从酮甲基乙酮萘萘20和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物21开始，经7,8-二甲叉二烯-蒽蒽10，然后与（E）-双（苯磺酰基）进行狄尔斯-阿尔德反应。乙烯和芳构化。6的光环化通过分子内[2 + 2]环加成反应产生32。6的氢化和环氧化得到相应的双-苯并烃33和双-环氧化物34。溴化6通过环过环反应产生N型exo，内二溴化物35b和U型exo，二溴化物36b。化合物6在210±5℃下进行热分解以形成萘和苯并桶烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00041-6