methyl 3-(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-2-carbonyl)benzoate | 86682-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 3-(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-2-carbonyl)benzoate
• CAS: 86682-26-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: VDEAPGYXRXCYRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-2-carbonyl)benzoate 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3,14,15,16,17,18,19,20-octadehydro-21-oxoyohimban-18-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. XXXIV. A Practical Total Synthesis of Aromatic Yohimboid Alkaloids, Oxogambirtannine and Naucleficine.

  摘要：

  通过邻甲氧基烯酰胺 2b 的光环化作用，首次完成了生物碱氧甘比坦宁（3b）的全合成。该方法非常实用，适合大规模制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2216
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 、 3-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-2-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. XXXIV. A Practical Total Synthesis of Aromatic Yohimboid Alkaloids, Oxogambirtannine and Naucleficine.

  摘要：

  通过邻甲氧基烯酰胺 2b 的光环化作用，首次完成了生物碱氧甘比坦宁（3b）的全合成。该方法非常实用，适合大规模制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2216

文献信息

• Naito, Takeaki; Tada, Yukiko; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 5, p. 853 - 856
  作者：Naito, Takeaki、Tada, Yukiko、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of Enamides. XXXIV. A Practical Total Synthesis of Aromatic Yohimboid Alkaloids, Oxogambirtannine and Naucleficine.
  作者：Takeaki NAITO、Etsuko KURODA(nee DOI)、Okiko MIYATA、Ichiya NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.39.2216

  日期：——

  Total synthesis of naucleficine (3a) was accomplished for the first time via an alkaloid, oxogambirtannine (3b), which was efficiently prepared by photocyclization of the o-methoxy-enamide 2b. The method is a practical one, suitable for large-scale preparation.

  通过邻甲氧基烯酰胺 2b 的光环化作用，首次完成了生物碱氧甘比坦宁（3b）的全合成。该方法非常实用，适合大规模制备。