N2-(tert-butoxycarbonyl)-N4-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine fluorenylmethyl ester | 939403-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N2-(tert-butoxycarbonyl)-N4-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine fluorenylmethyl ester
• 英文别名: N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁴-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine fluorenylmethyl ester
• CAS: 939403-15-3
• 化学式: C₇₄H₈₂N₄O₁₅
• 分子量: 1267.48
• InChiKey: OVULFVJTYNDRAR-UISNZOQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.78
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  225.77
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(tert-butoxycarbonyl)-N4-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine fluorenylmethyl ester 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以49 mg的产率得到N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁴-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycosylated Peptide Thioester by the Boc Strategy and Its Application to Segment Condensation

  摘要：

  本文展示了通过叔丁氧羰基（Boc）策略合成壳寡糖化肽硫酯的过程。在应用 Boc 模式固相方法时，引入了携带苄基保护壳寡糖的 Boc-Asn。对得到的受保护肽树脂进行 HF 处理，可得到所需的壳寡糖化肽硫酯。利用这种硫酯通过硫酯段缩合法制备了源自细胞外基质金属蛋白酶诱导剂（emmprin）（34-94）、（34-118）和（22-118）的肽序列。这些糖肽的构象是通过圆二色性（CD）光谱测量确定的。

  DOI：

  10.1271/bbb.50621
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 N2-(tert-butoxycarbonyl)-N4-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine fluorenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycosylated Peptide Thioester by the Boc Strategy and Its Application to Segment Condensation

  摘要：

  本文展示了通过叔丁氧羰基（Boc）策略合成壳寡糖化肽硫酯的过程。在应用 Boc 模式固相方法时，引入了携带苄基保护壳寡糖的 Boc-Asn。对得到的受保护肽树脂进行 HF 处理，可得到所需的壳寡糖化肽硫酯。利用这种硫酯通过硫酯段缩合法制备了源自细胞外基质金属蛋白酶诱导剂（emmprin）（34-94）、（34-118）和（22-118）的肽序列。这些糖肽的构象是通过圆二色性（CD）光谱测量确定的。

  DOI：

  10.1271/bbb.50621