20,20-ethylenedioxy-2β-methyl-5α-pregnane-3,11-dione | 38398-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20,20-ethylenedioxy-2β-methyl-5α-pregnane-3,11-dione
• 英文别名: 20,20-Ethylenedioxy-2beta-methyl-5alpha-pregnane-3,11-dione；(2S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-2,10,13-trimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 38398-39-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: OCQZYNPPXTXHCT-PNTMOCGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲氧基磷 、 三乙胺 、 20,20-ethylenedioxy-2β-methyl-5α-pregnane-3,11-dione 在 Dihydrogen hexachloroiridate(IV) hydrate 二氯甲烷 、 水 、 magnesium sulfate 、 methyl acetate petroleum ether 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 65.0h， 以to give 20,20-ethylenedioxy-3α-hydroxy-2α-methyl-5α-pregnan-11-one (0.42 g.), m.p. 167°-168°, [α]D + 68°的产率得到20,20-ethylenedioxy-3α-hydroxy-2α-methyl-5α-pregnan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Anaesthetic steroids of the androstance and pregnane series

  摘要：

  具有2α-氢或卤素或烷基；3α-羟基或酰氧基，3β-氢或烷基；11β-氢或羟基或环氧基，也与9位点连接；11α-氢或烷基或烯丙基；或11-酮基；16-氢或卤素或甲基或二甲基基团；20-酮基或乙二氧基基团；和20-甲基或烷氧基团的雄甾烷和孕甾烷系列类固醇。这些化合物在1（2），8（9）或9（11）位点可能不饱和。这些化合物具有麻醉作用。

  公开号：

  US03953429A1
• 作为产物：
  描述：

  20,20-ethylenedioxy-2-hydroxymethylene-5α-pregnane-3,11-dione 在 钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 20,20-ethylenedioxy-2β-methyl-5α-pregnane-3,11-dione 、 20,20-ethylenedioxy-2α-methyl-5α-pregnane-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Anaesthetic steroids of the androstance and pregnane series

  摘要：

  具有2.alpha.-氢或卤素或烷基；3.alpha.-羟基或酰氧基，3.beta.-氢或烷基；11.beta.-氢或羟基或环氧基，也与9位点连接；11.alpha.-氢或烷基或烯丙基；或11-酮基；16氢或卤素或甲基或二甲基基团；20-酮基或乙二氧基基团；和20-甲基或烷氧基团的雄甾烷和孕甾烷系列类固醇。这些化合物在1(2)、8(9)或9(11)位点可能不饱和。这些化合物具有麻醉特性。

  公开号：

  US03953429A1