4-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyridine | 1062144-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyridine
• CAS: 1062144-59-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: CPHFERYZEKNBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R)-2-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl]ethanone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  手性胺催化的对映选择性级联氮杂-烯型环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800829

文献信息

• Metal-Free Assembly of Polysubstituted Pyridines from Oximes and Acroleins
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Lichang Tang、Zilong Wang、Feifei Li、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02624

  日期：2016.2.19

  of N-heterocycles from oximes has been previously well established. In this paper, for the first time a metal-free protocol with the combinational employment of iodine and triethylamine has been demonstrated to be effective to trigger the oxime-based synthesis of pyridines with high chemo-selectivity and wide functional group tolerance. A broad range of functional pyridines were prepared in moderate

  先前已经很好地确定了由肟的过渡金属催化的N-杂环合成。在本文中，首次证明结合使用碘和三乙胺的无金属方案可有效触发具有高化学选择性和宽泛官能团耐受性的基于肟的吡啶合成。以中等至优异的产率制备了多种功能性吡啶。尽管碘和三乙胺均不能触发这种转化，但机理实验表明该反应的根本途径。所得的2-芳基取代的吡啶已被证明是多种过渡金属催化的CH官能化反应的通用组成部分。
• Synthesis of polysubstituted pyridines from oxime acetates using NH₄I as a dual-function promoter
  作者：Yujia Xia、Jinhui Cai、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c7ob02471a

  日期：——

  Pyridine formation with oxime acetates as the building blocks under metal-free conditions is described. Ammonium iodide has proved to be a highly efficient promoter for oxime N–O bond reduction and subsequent condensation reactions, whereby it played a dual-function role in the transformation. While the three-component reaction of oxime acetates, benzaldehydes, and 1,3-dicarbonyls proceeded well with

  描述了在无金属条件下以肟肟作为结构单元生成吡啶的方法。碘化铵已被证明是肟氮键还原和随后的缩合反应的高效促进剂，因此在转化中起着双重作用。尽管在化学计量的碘化铵的帮助下，肟肟，苯甲醛和1,3-二羰基肟的三组分反应进展顺利，但通过使用催化引发剂，肟和丙烯醛的缩合反应可提供取代的吡啶。通过该方案，以中等至优异的产率产生了对许多官能团具有耐受性的取代吡啶产物。
• Route to Highly Substituted Pyridines
  作者：Justin A. Hilf、Michael S. Holzwarth、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01370

  日期：2016.11.4

  Pyridine rings are common structural motifs found in a number of biologically active compounds, including some top-selling pharmaceuticals. We have developed a new approach to access substituted pyridines. The method aims to provide a reliable synthesis of a diverse range of substituted pyridines through a three-step procedure. Readily available enones are first converted into 1,5-dicarbonyls through

  吡啶环是在许多生物活性化合物（包括一些畅销药物）中发现的常见结构基序。我们已经开发出一种新的方法来获得取代的吡啶。该方法旨在通过三步法提供可靠的合成范围广泛的取代吡啶。易于获得的烯酮首先通过两步Hosomi-Sakurai烯丙基化/氧化裂解序列转化为1,5-二羰基，然后使用盐酸羟胺将其环化为相应的吡啶。使用该方法已经合成了多种取代的吡啶。