1-(2,2-dimethylpent-4-enyl)-3-phenylurea | 114445-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethylpent-4-enyl)-3-phenylurea
• CAS: 114445-39-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: ATSSTGWMDFEFNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  324.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氟代双苯磺酰胺 、 1-(2,2-dimethylpent-4-enyl)-3-phenylurea 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 triethylammonium benzenesulfonimide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到N-phenyl-4,4-dimethyl-2-((N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)methyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氮源的钯催化未活化烯烃的加成反应

  摘要：

  描述了使用N-氟苯磺酰亚胺（NFBS）作为胺化试剂的Pd催化的未活化烯烃的重整。该反应以分子内/分子间方式发生，从底物引入一个氮供体，从NFBS引入另一个氮供体，从而在一个步骤中生成环状二胺衍生物。产品在两个氮原子上都得到了不同的保护，从而实现了最大的合成灵活性。Pd（IV）物种的中间性被认为是造成NFBS异常反应的原因。

  DOI：

  10.1021/ol9000087
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-amino-pent-4-ene 、 异氰酸苯酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-(2,2-dimethylpent-4-enyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氮源的钯催化未活化烯烃的加成反应

  摘要：

  描述了使用N-氟苯磺酰亚胺（NFBS）作为胺化试剂的Pd催化的未活化烯烃的重整。该反应以分子内/分子间方式发生，从底物引入一个氮供体，从NFBS引入另一个氮供体，从而在一个步骤中生成环状二胺衍生物。产品在两个氮原子上都得到了不同的保护，从而实现了最大的合成灵活性。Pd（IV）物种的中间性被认为是造成NFBS异常反应的原因。

  DOI：

  10.1021/ol9000087

文献信息

• Urea as the most reactive and versatile nitrogen nucleophile for the palladium(2+)-catalyzed cyclization of unsaturated amines
  作者：Yoshinao. Tamaru、Makoto. Hojo、Hideyuki. Higashimura、Zenichi. Yoshida

  DOI：10.1021/ja00220a044

  日期：1988.6

  Des urees substituees en position 1 par un alcenyl: allyl, butene-3yl, pentene-4yl et hexene-5yl, subissent une aminocarbonylation pour donner les imidazolidones-2, pyrimidones-2, diaza-1,3 bicyclo [4.3.0] nonadiones-2,4, et diaza-1,3 bicyclo [4.4.0] decanediones-2,4, correspondantes

  Des urees substituees en position 1 par un alcenyl: allyl, butene-3yl,pentene-4yl et hexene-5yl, subissent une aminocarbonylation pour donner les imidazolidones-2, pyrimidones-2, diaza-1,3 bicyclo [4.3.0] nonadiones -2,4, et diaza-1,3 bicyclo [4.4.0] decanediones-2,4, 通讯员
• Mononuclear gold catalysts for the asymmetric intramolecular hydroamination of alkenes
  作者：Christophe Michon、Marc-Antoine Abadie、Florian Medina、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.01.030

  日期：2014.10

  The intramolecular gold catalysed asymmetric hydroamination of alkenes was studied screening a series of mononuclear gold(I) and (III) complexes in combination with silver salts. Among the various chiral mono-phosphine and diaminocarbene ligands tried, the best catalysts arose from mononuclear gold(I) complexes synthesized from BINOL based phosphoramidite ligands. The latest were improved by addition

  研究了分子内金催化的烯烃的不对称加氢胺化反应，结合银盐筛选了一系列单核金（I）和（III）配合物。在尝试的各种手性单膦和二氨基卡宾配体中，最好的催化剂来自由基于BINOL的亚磷酰胺配体合成的单核金（I）配合物。最新的改进是通过在BINOL支架的特定位置添加笨重的取代基来实现的。将所得的金（I）配合物与选定的银盐组合，以提供有效的催化剂，用于在温和的温度下进行烯烃的分子内加氢胺化反应，并具有良好的转化率和平均对映选择性。