(E)-1-(1H-indol-3-yl)pent-1-en-3-one | 1384516-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1H-indol-3-yl)pent-1-en-3-one
• CAS: 1384516-52-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: GPVURFUVWCPJDV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1H-indol-3-yl)pent-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(1H-indol-3-yl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过扩展亚烷基亚吲哚胺中间体的1,6-加成反应实现3-烯基吲哚的γ-区域选择性官能化

  摘要：

  炔烃亚吲哚胺是吲哚的C-3侧链的α-官能化的广泛使用的关键亲电子中间体。但是，到目前为止，尚未仔细研究其扩展的（葡萄酒）对应物的反应性。这些中间体可以在侧链的α或γ位置进行1,4或1,6加成官能化，生成产物的区域异构混合物。这项工作表明，在3-吲哚-3-基烯丙基醇与各种亲核试剂的反应中，可以实现完全的γ-区域选择性。在室温下，仅1 mol％的三氟甲磺酸锌可催化该过程，并且需要将1,6-亲核试剂选择性地添加到原位生成的扩展质子化的亚烷基亚吲哚烯酮中。吲哚，吡咯，苯胺和硫醇可以有效地用作该反应的亲核伴侣，以中等至良好的产率提供相应的3-乙烯基取代的，γ-官能化的吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701558
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 碘 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-(1H-indol-3-yl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联C–C和C–N键的形成和芳香化反应进行铜催化的2–氨基咔唑的合成

  摘要：

  使用碳酸铵作为氮源和铜盐作为原料，通过级联C–C / C–N键的形成，由1-（1 H-吲哚-3-基）戊三-3-酮一锅法合成2-氨基碳氢化合物。据报道有催化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801297

文献信息

• CONSTRUCTION AND SCREENING OF SOLUTION-PHASE DERIVED LIBRARY OF FENBUFEN AND ETHACRYNIC ACID
  申请人：Yu Chung-Shan

  公开号：US20110306668A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  A process for synthesizing and screening solution phase derived libraries of fenbufen and ethacrynic acid is provided in the present invention. Compounds in the present invention having cytotoxicities are useful for a variety of therapeutic applications.

  本发明提供了一种合成和筛选溶液相衍生的芬布芬和依他克酸库的过程。本发明中具有细胞毒性的化合物对多种治疗应用是有用的。
• Csp2–Csp2 bond formation via Lewis acid/ammonium salt cocatalyzed tandem addition and oxidative dehydrogenation strategy: alkenylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Shi-Kai Xiang、Guolin Wu、Bo Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.053

  日期：2012.7

  The alkenylation of indoles with alpha,beta-unsaturated ketones through a tandem addition and oxidative dehydrogenation strategy has been developed. This method provides an alternative approach for C3 alkenylation of indoles with alpha,beta-unsaturated ketones. Using inexpensive and readily available BF3 center dot Et2O and an ammonium salt as the efficient cocatalyst constitutes the attractive advantage of this reaction. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• US8093427B2
  申请人：——

  公开号：US8093427B2

  公开（公告）日：2012-01-10